Bonsoir,
Je dois écrire les produits d'incorporation du deutérium dans diverses molécules, mais j'ai du mal...
1) cycloheptanone --> un énolate est formé, le deutérium va se fixer à cet endroit, mais où encore?
2) 2,2 diméthylpropanal
3) 3,3 diméthyl-2-propanone
4) 2-oxo décalin-7-carboxaldéhyde
Quelles sont les règles qui régissent l'incorporation? Sur quoi peut-se fixer le D2O-NaOD?
Merci pour votre aide!
lors d'une énolisation, il y a un proton qui part d'un carbone, qu'on retrouve sur l'alcool
lors de la reformation du carbonyle, c'est l'inverse qui se produit
au final, on observe l'incorporation de deutérium sur le carbone où se trouve le proton baladeur
c'est donc sur le carbone à côté du carbonyle
bien évidement, si ce carbone ne porte pas d'hydrogène (parce qu'il a d'autres substituants) il n'y a pas incorporation de deutérium
il peut également y avoir des empêchements à la formation d'un énolate pour des raisons stériques (par exemple, double liaison en tête de pont, cf règle de Bredt)
en milieu acide, on incorporera principalement le deutériume sur l'énolate thermodynamique, en milieu basique sur l'énolate cinétique
