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Incorporation de deutérium



  1. #1
    lauren-gbx

    Incorporation de deutérium


    ------

    Bonsoir,

    Je dois écrire les produits d'incorporation du deutérium dans diverses molécules, mais j'ai du mal...
    1) cycloheptanone --> un énolate est formé, le deutérium va se fixer à cet endroit, mais où encore?
    2) 2,2 diméthylpropanal
    3) 3,3 diméthyl-2-propanone
    4) 2-oxo décalin-7-carboxaldéhyde

    Quelles sont les règles qui régissent l'incorporation? Sur quoi peut-se fixer le D2O-NaOD?
    Merci pour votre aide!

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Incorporation de deutérium

    lors d'une énolisation, il y a un proton qui part d'un carbone, qu'on retrouve sur l'alcool
    lors de la reformation du carbonyle, c'est l'inverse qui se produit
    au final, on observe l'incorporation de deutérium sur le carbone où se trouve le proton baladeur
    c'est donc sur le carbone à côté du carbonyle
    bien évidement, si ce carbone ne porte pas d'hydrogène (parce qu'il a d'autres substituants) il n'y a pas incorporation de deutérium

    il peut également y avoir des empêchements à la formation d'un énolate pour des raisons stériques (par exemple, double liaison en tête de pont, cf règle de Bredt)

    en milieu acide, on incorporera principalement le deutériume sur l'énolate thermodynamique, en milieu basique sur l'énolate cinétique

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