bonjour,
j'ai un petit pb :
j'ai du benzaldehyde sur lequel j'ajoute un amine primaire, ça me donne une imine et puis on me dit qu'on y rajoute H+ et qu'on fait un hydrogenation catalytique. en fait je ne vois pas bien le role du H+ ? est qu'on obtient une cetone comme quand on hydrolyse l'imine obtenue à partoir d'un organomagnesien et d'un nitrile ? et ensuite cette cetone donne un alcool ?
hmmmm il me semble que peut-être tu confondrais imine et énamine (carbonyle + amine primaire-imine ou secondaire-énamine) les énamines acides ou freebase ne réagissent pas du tout pareil...
les enamines et les imines n'existent ± pas en milieu aqueux on a plutot l'intermédiaire précédent la déshydratation, enfin avec les amines primaires car avec l'ammoniac c'est encore différent...
le H+ vient par exemple du ptsa anhydre.
apriori l'hydrogénation catalytique des imines (peut se faire) se fait simplement dans l'éthanol, je ne vois pas pourquoi ça serait différent avec le Ph-CHO mais peut-être ça l'est...
Dernière modification par acx01b ; 17/11/2004 à 21h30.
Re : benzaldehyde +amine
Hello !
PhCHO + R-NH2 = Ph-HC(OH)-NH-R amino-alcool.
L'amino-alcool se déshydrate pour donner l'imine (réaction d'élimination). Cette réaction a lieu en milieu acide (catalyse acide).
Ph-HC(OH)-NH-R + (H+) = Ph-HC=N-R + H+
Ensuite, l'hydrogénation permet de réduite le C=N
