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benzaldehyde +amine



  1. #1
    trinity9

    benzaldehyde +amine


    ------

    bonjour,
    j'ai un petit pb :

    j'ai du benzaldehyde sur lequel j'ajoute un amine primaire, ça me donne une imine et puis on me dit qu'on y rajoute H+ et qu'on fait un hydrogenation catalytique. en fait je ne vois pas bien le role du H+ ? est qu'on obtient une cetone comme quand on hydrolyse l'imine obtenue à partoir d'un organomagnesien et d'un nitrile ? et ensuite cette cetone donne un alcool ?

    -----

  2. #2
    acx01b

    Re : benzaldehyde +amine

    hmmmm il me semble que peut-être tu confondrais imine et énamine (carbonyle + amine primaire-imine ou secondaire-énamine) les énamines acides ou freebase ne réagissent pas du tout pareil...

    les enamines et les imines n'existent ± pas en milieu aqueux on a plutot l'intermédiaire précédent la déshydratation, enfin avec les amines primaires car avec l'ammoniac c'est encore différent...
    le H+ vient par exemple du ptsa anhydre.

    apriori l'hydrogénation catalytique des imines (peut se faire) se fait simplement dans l'éthanol, je ne vois pas pourquoi ça serait différent avec le Ph-CHO mais peut-être ça l'est...
    Dernière modification par acx01b ; 17/11/2004 à 21h30.

  3. #3
    Ewok

    Thumbs up Re : benzaldehyde +amine

    Hello !

    PhCHO + R-NH2 = Ph-HC(OH)-NH-R amino-alcool.

    L'amino-alcool se déshydrate pour donner l'imine (réaction d'élimination). Cette réaction a lieu en milieu acide (catalyse acide).

    Ph-HC(OH)-NH-R + (H+) = Ph-HC=N-R + H+

    Ensuite, l'hydrogénation permet de réduite le C=N


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