réaction du benzaldéhyde

[stella27]

Voici mon exercice :
ds 1 erlenmeyer de 100 ml on dissout m=5,30 g de benzaldéhyde C6H5--cCHO dans 20 mL d'éthanol ; on ajoute alors lentemt une masse m'= 0,50 g de borohydrure de sodium NaBH4 solide tt en agitant. L'équat° de la réact° s'écrit alors : 4C6H5--CHO + NaBH4 + 4H2O --> 4C6H5CH2--Oh + NaB(OH)4
En fin d'addition , on laisse reposer le mélange un quinzaine de minutes, puis celui-ci est traité par 20ml d'une solution dilué d'acide chlorydrique af1 d'éliminer le réactif minéral en excès. Le contenu de l'erlenmeyer est versé dans une ampoule à décanter. La phase acqueuse est éliminée, la phase organique est lavée avc une solut° d'hydrogénocarbure de sodium Na+ + HCO3- et enfin traitée par du sulfate de magnésium anhydre.
après filtration on obtient une masse m' = 4,60g d'alcool benzylique C6H5CH2--OH

Voici mes questions :
1. Parmi les noms suivants , indiquer ceux qui peuvent caractériser la réaction effectuée : substitution, oxydation, hydratation, réduction. Pourquoi?
2.vérifier que le benzaldéhyde est le réctif limitant.
déterminé les quantité de benzaldéhyde traité et d'alcool benzylique obtenu ; en déduire le rendement de cett synthèse.
Donner qques raisons en justifiant qu'il n'est pas de 100%

aidez moi svp je n'y comprend rien
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[martini_bird]

Bonjour et bienvenue.

Ce forum est fréquenté par des gens d'horizons très divers, dont certains pourraient sans doute vous fournir la solution complète à votre exercice. Cependant, ce n'est pas pour ça que la plupart des gens le fréquentent, et celà n'en est certainement pas son but.

Il est parfois louable de demander de l'aide, mais personne ne veut faire le travail des autres à leur place... Il est de bon ton, en conséquent, de montrer qu'on a réfléchi un minimum au problème qu'on envoie, indiquer ce qu'on a déjà fait, là où l'on bloque, ce qu'on a réussi et ce qui a raté.

Les autres participants seront aussi plus enclins à vous répondre si vous faites cet effort que si vous vous contentez de recopier un énoncé.

Pour la modération.

[stella27]

En fait j'ai fais toute les autres questions de l'exercice j'ai donc mis seulement celle avec laquelle j'ai un problème.
Je n'arrive pas du tout à faire la question 1 et je ne comprend pas ce que me demande la question 2 lorsqu'elle me parle de rendement.
je suis désolé, Je me suis mal exprimé : Je ne veut surtout pas qu'on me résolve l'exercice mais seulement qu'on me mette sur la voie.

[persona]

Pour le 2e question : le rendement d'une réaction est le rapport (en général exprimé en %) du nombre de moles de produit obtenu au nombre de moles de produit qu'on aurait obtenu si la réaction avait été complète. Ici, comme une mole de benzaldéhyde donne une mole d'alcool benzylique, on peut l'exprimer comme le rapport du nombre de moles de benzaldéhyde mis en jeu au nombre de moles de produit obtenu.
Je suppose que tu sais calculer le nombre de moles d'un composé connaissant sa masse et sa masse molaire...
Pour la 1e question : on passe ici d'un aldéhyde à un alcool, et on te demande de quel type de réaction il s'agit. Demande-toi peut-être par quel type de réaction on peut faire la transformation inverse ?
Si cela ne te suffit pas, n'hésite pas à revenir.

[A voir en vidéo sur Futura]

[moco]

Ta réaction est une réduction, et tu devrais le savoir. la benzaldéhyde a été réduite en alcool.
Le rendement est le rapport entre la quantité d'alcool benzylique obtenue et celle qu'on devrait obtenir s'il n'y avait pas eu de pertes pendant les maniupulations.
Or tu pars de 5,3 g de Benzaldéhyde C6H5CHO. La masse molaire de cette substance est : 72 + 5 + 12 + 17 = 106. Donc tu pars de 5.3/106 = 0.05 mole, exactement.
Tu devrais obtenir 0.05 mole d'alcool benzylique, dont la masse molaire est : 72 + 5 + 12 + 19 = 108. Tu devrais obtenir 0.05 mole pesant 108g, donc : 0.05 108 = 5.4 g.
Or tu n'as obtenu que 4.6 g. Tu en as perdu en route.
Le rendement est de 4.6/5.4 = 85%

[stella27]

merci de m'avoir aider.
Ps : si vous avez envie de préciser un point n'hésitez pas.

[stella27]

dsolé mais j'ai encore un petit problème pour la 2 pour trouver le réactif limitant. J'ai utilisé l'équation donné et fait un tableau d'avancement mais mes résultats sont très proches et c'est le NaBH4 qui est le réactif limitant.Est ce que qqn peut m'aider?
Enfin comment je peut prouver que la réaction est une réduction?

[persona]

Le réactif limitant est ici le benzaldéhyde. En effet, tu pars de 0,05 mole de benzaldéhyde et il te faut 0.05/4, soit 0.0125 mole de borohydrure. Or tu en as 0.0132 mole...
Pour montrer qu'il s'agit d'une réduction, tu remarques que le degré d'oxydation du carbone C=O est supérieur de deux points à celui du carbone de C-OH, et tu peux voir aussi que les H du borohydrure passent du degré d'oxydation -1 (dans NaBH4) au degré d'oxydation +1 (dans NaB(OH)4).
Le carbone de l'aldéhyde est réduit, les H du borohydrure sont oxydés.

[stella27]

J te remercie si j'avais trouvé c packe j'ai mis un autre chiffre derrière le de 0.05 mole.
Sinon pour la justification j'ai un petit problème parce que moi j'ai pas vu autant de détaille alors je ne comprend pas trop ce que tu m'as écrit. Peut tu m'expliquer le raisonnement stp ?

[invite19431173]

Salut !

Je te donne un exemple :

2 H2 + O2 ==> 2H2O

Si les réactifs (O2 et H2) ont été introduits en quantités exactes pour qu'il ne reste plus rien à la fin, alors tu dois avoir le rapport suivant, d'après les coefficients stoechiométriques :

O2/H2 = 1/2

Donc quand tu calcules avec tes réactifs initiaux le rapport, si tu as :

O2/H2 < 1/2, c'est que tu manques de O2 (ou que tu as "trop" de H2)
O2/H2 > 1/2 tu vas manquer de H2

C'est comme ça que tu trouves.

ça marche ?

[stella27]

Ce n'est pas de cette justifaication que je parle mais de celle de l'oxydation et de la réduction .
Merci qd même

[invite19431173]

OK, excuse moi, si j'avais su...

Tu es au lycée en fait ? Parce que si c'est le cas, tu ne peux justifier par le degré d'oxydation. Dans ce cas, tu écris tes équation d'oxy et de réduc et tu vois qu'il y a échange d'électron, ce qui justifie le type de réaction.

[persona]

La demi-réaction de réduction du benzaldéhyde s'écrit :
C6H5-CHO + 2e- + 2H+ => C6H5-CH2-OH
La demi-réaction d'oxydation de NaBH4 s'écrit :
NaBH4 + 4H2O => NaB(OH)4 + 8e- + 8H+
NaBH4 est donc un réducteur qui réduit le benzaldéhyde en alcool benzylique.