Diastéréo

[invite564aa869]

Bonjour j'ai comme qui dirait du mal avec la chimie organique .Pourriez vous me confirmer ou m'éclairer sur les questions suivantes : les diastéréoisomères sont bien des molécules ayant les mêmes atomes et n'étants pas énantiomères ?Mais étants non énantiomères sont-ils obligatoirement achiraux ?Un diastéréoisomère a-t'il un pouvoir rotatoire ? Un mélange racémique de deux diastéréo (R,R) et (R,S) est-il optiquement non nulle ?J'ai un peu de mal à intégrer toutes ces nouvelles notions , merci de votre aide.
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[invitec921af68]

Déjà il fut éclaicir un point :
Une molécule est chirale ou ne l'est pas. C'est un fait. pour le savoir, on regarde ses éléments de symétrie, ou si elle est superposable à son image dans un miroir.

Si une molécule pure est chirale, elle aura une activité optique.

Ensuite, deux molécules stéréoisomères de configuration comparées ont certaines relations de stéréoisomérie : énantiomères ou diastéréoisomères.
L'énantiomérie implique la chiralité mais pas la diastéréoisomérie (2 isomères Z/E non chiraux sont des diastéréoisomères)

Enfin, les diastéréoiomères sont les stéréoisomères de configuration qui ne sont pas énantiomères.

[invite6a1fa462]

deux énantiomères ont des pouvoirs rotatoires spécifiques opposés, ce n'est pas le cas pour 2 diastéréoisomères( s'ils possèdent un pouvoir rotatoire!). Ainsi, un mélange (R,R)et(R,S) par exemple, possèdera une activité optique.

[invite564aa869]

Merci pour vos réponses! Cela commence à devenir plus clair !!Mais comment savoir si un diastéréoisomère possède un pouvoir rotatoire ?( est-ce en rapport avec le fait qu'il ait ou non un centre de symétrie ? )

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitebafe9fd8]

A partir du moment où le diastéréoisomère est chiral, il aura un pouvoir rotatoire, mais s'il est achiral (plan de symétrie ou centre de symétrie) alors il n'aura pas de pouvoir rotatoire.

[invite564aa869]

Hmm !! D'accord! Et deux diastéréo ont un énantiomère chacun donc ?

[invitebafe9fd8]

Euh s'ils sont chiraux oui, je pense.
Regarde là, ptet que ça pourra t'aider : http://membres.lycos.fr/jjww/endia.gif

[invite564aa869]

Et ils sont chiraux si ils n'ont pas de centre de symétrie donc !Merci pour l'image ^^ ca confirme mon affirmation merci beaucoup !

[invite564aa869]

J'ai bon ?

[invitebafe9fd8]

J'avais pas compris que c'était une question Oui c'est ça, ou un plan de symétrie parce que je pense que c'est possible qu'une molécule ait un plan de symétrie mais pas un centre, et vice versa.

[invite564aa869]

okay merci bien !!

[invitec921af68]

C'est chiral quand:

Pas de plan de symétrie
Pas de centre de symétrie
Pas d'axe inverse de symétrie Sn (n>2)