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Organo-Magnésien



  1. #1
    Seb0101

    Question Organo-Magnésien

    on fait réagir 1 MOL de CH3-CH2-MgBr sur du 4-oxo-pentanoate d'éthyle.

    Vous devinez ma question :

    Cette unique mole de CH3-CH2-MgBr va réagir avec la cétone ou l'ester ?

    -----


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  3. #2
    pppppp42

    Re : Organo-Magnésien

    Le C de la cétone subit 2 effets +I des C à coté, alors que celui de l'ester subit un effet +I et l'effet +M de l'O. Le C de la cétone est donc plus électrophile, il subira l'attaque du magnésien en 1er.

  4. #3
    Seb0101

    Re : Organo-Magnésien

    Ok merci !

  5. #4
    HarleyApril

    Re : Organo-Magnésien

    par contre, il est possible que l'alcoolate obtenu vienne ensuite former une lactone avec l'ester ...

  6. #5
    Seb0101

    Re : Organo-Magnésien

    Alcoolate = alcool activé ? (le O avec le moins ?)

    Peut être... Mais dans la correction l'alcool reste à sa place, et ne réagit pas avec l'ester.
    Pour l'instant on a pas vu les réactions ester et alccol (on a vu que ac.carbo et alcool -> ester)

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    PaulHuxe

    Re : Organo-Magnésien

    l'alcoolate ne réagira pas, car à aucun momen nous n'avons d'alcoolate nu dans la réaction : il est sous la forme R-O-Mg-Br, nettement moins réactif qu'un R-O-Na par exemple.

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