Organo-Magnésien

[invited1011476]

on fait réagir 1 MOL de CH3-CH2-MgBr sur du 4-oxo-pentanoate d'éthyle.

Vous devinez ma question :

Cette unique mole de CH3-CH2-MgBr va réagir avec la cétone ou l'ester ?
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[invite6a1fa462]

Le C de la cétone subit 2 effets +I des C à coté, alors que celui de l'ester subit un effet +I et l'effet +M de l'O. Le C de la cétone est donc plus électrophile, il subira l'attaque du magnésien en 1er.

[invited1011476]

Ok merci !

[HarleyApril]

par contre, il est possible que l'alcoolate obtenu vienne ensuite former une lactone avec l'ester ...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invited1011476]

Alcoolate = alcool activé ? (le O avec le moins ?)

Peut être... Mais dans la correction l'alcool reste à sa place, et ne réagit pas avec l'ester.
Pour l'instant on a pas vu les réactions ester et alccol (on a vu que ac.carbo et alcool -> ester)

[PaulHuxe]

l'alcoolate ne réagira pas, car à aucun momen nous n'avons d'alcoolate nu dans la réaction : il est sous la forme R-O-Mg-Br, nettement moins réactif qu'un R-O-Na par exemple.