reduction de birch.

[invite16b46ff1]

Bonjour (ou éventuellement re-bonjour),

Lorsqu'on fait la réduction de Birch sur un composé dérivé du benzène (aromatique --> cyclohexadiène non conjugé.)

Il est possible qu'une éventuelle fonction présente sur l'aromatique soit réduite elle aussi,...
c'est notamment le cas des alcynes, des composés carbonylés et des esters,... je sais qu'il y en a d'autre,...

Ma question c'est de savoir si un groupe nitro pourrait lui aussi être réduit dans la reaction de birch?
et si c'est le cas,... le sera t'il avant ou après le composé aromatique?

Voilà,... merci beaucoup.

Mac.
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[shaddock91]

Bonsoir

On doit pouvoir réduire sélectivement un groupe NO2 sur un noyau aromatique en respectant l'aromaticité lors d'une réduction de type Birch...

Tetrahedron Letters
Volume 44, Issue 6, 3 February 2003, Pages 1271-1274

(je n'ai pas vérifié la pertinence de l'article)

[invite16b46ff1]

ce qui est très intéressant évidemment, , encore une question pertinente de bibi,...

en effet,... -NO2 désactive le cycle,... donc on devrait le retrouver en position saturée,... tandis-ce que -NH2 active le cycle, donc on devrait le retrouver en position oléfinique ^^

y a plus qu'a faire une réa de birch sur du nitrobenzène (enfin, nitrotoluène,... un peu trop cancérigene à mon gout le benzène...)
et regarder la position du groupe,.... à la fin,.... si il est en position insaturée,.... il y a bien réduction du groupe nitro, et cette réduction se fait avant celle du cycle,... si y a un mélange (en position saturées et en position insaturée),... réductions simultanées,.... et enfin si il est en position saturée,... ben je devrai vérifier si c'est du NO2 ou du NH2

(je le vérfierai à l'occasion)

en tout cas voilà une jolie colle à poser à mon prof demain

[HarleyApril]

tu peux également consulter la collection organic reactions
il y a au moins un tome consacré à la réduction de Birch
tu y trouveras surement des exemples voisins de celui que tu évoques

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite16b46ff1]

Ok ^^

merci beaucoup à tous les deux