Réduction de Birch d'un benzoate.

[invite42d02bd0]

Bonjour,

Simple question : que donne la réduction de Birch d'un benzoate d'alkyle? Je suppose qu'il n'est pas possible d'isoler le dihydrobenzoate... Se décompose t il en acide benzoic et en alcoolate?


Merci d'avance!
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[invite533ca2b2]

Bonjour,

Simple question : que donne la réduction de Birch d'un benzoate d'alkyle? Je suppose qu'il n'est pas possible d'isoler le dihydrobenzoate... Se décompose t il en acide benzoic et en alcoolate?


Merci d'avance!

la réduction de Birch d'un benzoate d'alkyle donne effectivement le dihydrobenzoate non conjugué (un proton au pied de l'ester et un autre en para). Tu peux l'isoler sans problème et l'utiliser plus tard (qq jour au frigo). Par contre, on ne peut pas le garder indéfiniment car il a tendance à se réoxyder et se réaromatiser.

[invitea2369958]

Salut ,

A la fameuse réaction de Birch qui me donne des sueurs froides depuis le début de ma thèse...

Non, il n'y a pas de problème, tu fais faire ta Birch et ton benzoate ne sera pas hydrolysé. D'ailleurs, cette réaction fonctionne beaucoup mieux lorsque l'acide est "masqué" par une fonction ester.

[invite42d02bd0]

bete question, mais le produit de reduction est stable à un lavage HCl aqueux?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite533ca2b2]

bete question, mais le produit de reduction est stable à un lavage HCl aqueux?

je crois que oui... je dois avoir le mod op complet dans la thèse d'une copine, je peux aller voir ce soir si ca t'intéresse.
@+

[invitea2369958]

Le mieux est d'hydrolyser la manip à basse température par du NH4Cl (coloration blanche du MR) puis tu laisses évaporer l'ammoniaque en enlevant ton bain. Tu mets de l'eau pour te faire ta phase aqueuse puis extration 3* au DCM.

[HarleyApril]

il y a un tome complet de organic reaction sur Birch
avec références et modes opératoires

[invite42d02bd0]

En fait, je bosse aussi sur les benzoates par electrochimie et j'ai un comportement assez different d'un benzoate quand je le reduis en absence de proton (que ce soit avec des électrodes ou au SmI2)...

[HarleyApril]

la réduction électrochimique des noyaux benzéniques est également déjà décrite, voir par exemple les travaux de JP Hurvois à Rennes (faut faire de la pub aux collègues, surtout s'ils sont bons)

[invite42d02bd0]

Tout a fait! j'ai lu pas mal de ses travaux !

Malheureusement, il n'a pas vraiment étudié l'utilisation de PhCOOR comme précurseur de radicaux R*... Ca m'aurait arrangé

[HarleyApril]

j'espère que tu iras faire un tour aux Journées de Chimie Organique à Palaiseau en septembre, histoire qu'on gratte du papier autour d'une bière

[invite533ca2b2]

j'espère que tu iras faire un tour aux Journées de Chimie Organique à Palaiseau en septembre, histoire qu'on gratte du papier autour d'une bière

j'y serais probablement, ca serait sympa d'en profiter pour retrouver qq personnes du forum.
Sinon, y'en a t'il qui seront aux journées de Gif, jeudi et vendredi ?
(West Coast peut-être ?? )

[invite42d02bd0]

Ca serait sympa, mais je ne suis en fait jamais au courant de tous ces évènements il faudrait me prévenir pour que je puisse m'y inscrire. Sinon j'ai peut etre croisé certains d'entre vous au Leon Goshez symposium... En juin, je vais au tetrahedron symposium à Berlin si jamais quelqu'un y va, faite signe Et en aout je vais au symposium d'electrochimie et de nanotechnologie de Namur (hé oui il faut savoir être pluridisciplinaire de nos jours il parait...)

[invite533ca2b2]

Leon Goshez symposium

je voulais y aller mais j'ai eu un empêchement

[invitea2369958]

j'y serais probablement, ca serait sympa d'en profiter pour retrouver qq personnes du forum.
Sinon, y'en a t'il qui seront aux journées de Gif, jeudi et vendredi ?
(West Coast peut-être ?? )

Justement, ma chef m'en a parlé aujourd'hui ! Je ne sais pas si je vais avoir un poster à présenter et comme Palaiseau est à quelques pas de Gif, ça devrait le faire !

Je lui en reparle demain et je tiens au courant Idem pour HarleyApril, je serais vraiment content de vous rencontrer !