Reduction d'un sulfoxyde.

[invite42d02bd0]

Bonjour,

J'aimerais savoir si quelqu'un d'entre vous connaissais une méthode pour réduire un sulfoxyde en sulfure?

Merci

Fajan
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[invitea2369958]

Bonsoir,

La méthode classique est l'utilisation de PPh3 mais les conditions sont souvent dures.

Elles nécessitent des conditions acides fortes ou l'emploi de dérivés halogénés pour activer la réaction.

L'emploi de métaux de transition comme le Mo ou le Re en quantité catalytique permet des réductions plus douces.

J'ai trouvé cette ref en peu ancienne mais je n'y est pas accès en ligne...

Madesclaire, M. Tetrahedron 1988, 44, 6537-6580.

[inviteb7fede84]

Bonjour

D'autres procédés:

Several general methods for reducing sulfoxides to sulfides are known:

Org. Prep. Proced. Int. 9, 63-83 (1977)
Kozuka Chem. Ind., 277 (1973)
Synthesis, 138 (1978)
J. Org. Chem., 48, 3667 (1983)
J. Chem. Soc. C. 2424 (1969)
Synthesis, 385 (1975); Chem. Ind., 27 (1973) Synthesis, 141 (1981); J. Org. Chem., 43, 4503 (1978).

[invite3d0f155f]

Bonjour,

J'aimerais savoir si quelqu'un d'entre vous connaissais une méthode pour réduire un sulfoxyde en sulfure?

Merci

Fajan

bonjour; pour la reduction du sulfoxyde: j'au une méthode qui marche bien au moin avec mes produits, j'utilise8éq de 2-Bromo-2-methyl-propane dans le
CHCl3 areflux 16h et aprés juste une evaporation et puis une recristallisation et j'ai le bon produit.
bon chance .

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite42d02bd0]

bonjour; pour la reduction du sulfoxyde: j'au une méthode qui marche bien au moin avec mes produits, j'utilise8éq de 2-Bromo-2-methyl-propane dans le
CHCl3 areflux 16h et aprés juste une evaporation et puis une recristallisation et j'ai le bon produit.
bon chance .

Merci pour l'astuce... Mais bête question : quel est le mécanisme? as tu une référence?