Réduction d'un cétone

[inviteadbda972]

J'ai cette réaction a résoudre mais je ne connais pas le mécanisme précisément:

un cétone avec du NaBH4

merciii
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[persona]

Pour faire simple, on peut considérer que l'ion borohydrure est un donneur d'ions hydrures. Un ion hydrure attaque le C de C=O en ouvrant la double liaison pour donner un alcoolate qui va se fixer sur l'atome de bore. Lors de l'hydrolyse, le bore est remplacé par un proton.

[invitea2369958]

Si tu veux aller un peu plus loin, cette réaction est réalisée dans un solvant protique (donneur de H+) comme l'EtOH car celui-ci vient assister la réaction par le biais d'une liaison de type hydrogène entre le carbonyle qui va être réduit et la fonction le OH de l'alcool. Il y a aussi une assistance électrophile de la part du sodium.

[inviteadbda972]

Merci bcppp persona et westcoast!!!

Mais si par exemple la rx ne se fait qu'avec le borohydrure de sodium est-ce que ds ce cas le produit majoritaire serait l'alcooalate et il y aurrait certaines traces du produit hydrolisé???

Merciiii

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea2369958]

Tu fais toujours un traitement en fin de réaction c'est à dire une hydrolyse en milieu acide (pour cette réaction) donc tu ne retrouveras pas d'alcoolate

[inviteadbda972]

Est-ce que c'est possible de ne pas faire l'hydrolyse, car ds le problème que j'ai ici on me démontre qu'à la fin de cette rxn j'ai deux produits dont un très polaire, et on ne mentionne pas la présence d'une deuxième étape qui serait l'hydrolyse ni de la présence d'un produit qui pourrait hydrolyser l'alcooalate.

Merciiii bcp pour votre aide c'est grandement apprécié

[invitea2369958]

Dans ce genre de réaction , ils faut se débarrasser des borohydrures pour avoir un milieu réactionnel propre donc l'hydrolyse est automatique.

Cependant, l'exercice que tu fais fait état de deux étapes sûrement pour te montrer les différentes espèces présentes dans ta manip.

D'une manière générale, le traitement n'est jamais indiqué mais il est parfois mis en exergue pour une meilleure compréhension du problème

[inviteadbda972]

Merci bcpppp Westcoast c'est très gentil de ta part je comprend bcp mieux la
Bonne Journée

[invite7e9a8e67]

salut,
alors moi j'ai à peu près la meme réduction à effectuer et j'ai bien compris le mécanisme mais il me reste une petite interogation : en fait comme solvant protique j'utilise un mélange de méthanol et de dichloromethane (1:1). Si quelqu'un pouvait m'éclairer sur le rôle du dichlormethane.
Merci d'avance

[mach3]

quelle est la molécule que tu dois réduire?

m@ch3

[invite7e9a8e67]

alors je pars du 4-chlorobenzaldehyde et de l'acetone tout ça dans la potasse et j'obtiens la molecule en piece jointe.Excusez moi pour les noms je suis pas trop fort

[mach3]

Il ne s'agit alors pas d'une réduction, c'est une aldolisation suivie d'une élimination si je ne me trompe.

Je ne sais pas trop pourquoi c'est ce mélange de solvant qui est utilisé, peut-etre une histoire de solubilité des produits/réactifs (MeOH pour solubiliser la potasse et dichlo pour solubiliser l'aldéhyde)

m@ch3

[invite882b13dc]

Salut,

a priori, le dichlorométhane n'est que le solvant de ta réaction (il a rarement rôle de réatif). C'est peut-être tout simplement parceque le méthanol n'et pas le meilleur solvant pour tes composés.

[invite7e9a8e67]

ok merci a vous mais en fait c'est la cétone que j'obtiens que je réduis en alcool après avec NaBH4 dans le mélange MeOH/dichlo.
Je me suis mal exprimé.
Mais je pense que vous avez raison le dichlo n'est que le solvant.
Merci beaucoup

[invite43163cc3]

pourquoi le bore se fixe sur l'alcoolate?

[HarleyApril]

parce qu'il est en manque d'électrons lorsqu'il cède son hydrure

[invite43163cc3]

encore une petite question: est-ce que le solvant ne sert qu'à favoriser la formation de l'acool en fin de réaction ou est-ce qu'il permet aussi la solubilisation de la cétone et donc son contact avec l'hydrure?