Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 6 sur 6

An d'un organomagnesien sur une cetone



  1. #1
    samantha

    An d'un organomagnesien sur une cetone


    ------

    bonjour, j'ai une petite question sur le mecanisme des additions nucleophiles des magnesiens sur une cetone ou un aldehyde. le doublet entre le R et le Mg attaque le carbone electrophile, la double liaison s'ouvre, un doublet se rabat sur l'oxygnene qui en possde alors 3 non liants. et est ce que 1 de c 3 doublets non liants va ds une des lacunes du MgX pour former un liaison ou est ce que l'oxygene reste avec ses 3 doublets non liants et le magnesien, tt seul plus loin ?

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    diazométhane

    Re : An d'un organomagnesien sur une cetone

    Il semble, selon Carey & Sundberg, qu'il se forme un complexe type paire d'ions : (voir image jointe)
    Images attachées Images attachées

  4. #3
    lylynette

    Re : An d'un organomagnesien sur une cetone

    Le mécanisme dont tu parles est un mécanisme simplifié... Des etudes ont montré qu'un mécanisme à 6 centres faisant intervenir deux molécules de magnésiens...
    Cependant, il est très probable que l'anion alcoolate chélate l'ion magnésien pour former un alcoolate d'halogénure magnésium !
    Le magnésium, qui possede des lacunes cherche à être complexe, que ce soit dans la molécule de magnésien ou sous forme cationique...

  5. #4
    samantha

    Re : An d'un organomagnesien sur une cetone

    est ce qu'il est juste, alors, de faire une fleche partant d'un doublet de l'atome de O et qui va dans la lacune du Mg? parce que l'an dernier mon prof le faisait et celui de cette année non. alors je c pas trop quoi faire

  6. #5
    lylynette

    Re : An d'un organomagnesien sur une cetone

    oui, sans problème, tu peux le faire si tu veux décrire l'étape de complexation du Magnésium...
    Les profs ont tous leurs habitudes et leurs petites manies..
    Perso, je préfère écrire cette étape... et donc faire partir le doublet du O vers la lacune du Mg ( d'ailleurs mes profs l ont toujours fait ! )

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    samantha

    Smile Re : An d'un organomagnesien sur une cetone

    merci beaucoup pour ton aide !

  9. Publicité

Sur le même sujet


Discussions similaires

  1. synthese d'un organomagnésien
    Par julia dans le forum Chimie
    Réponses: 7
    Dernier message: 12/06/2011, 15h08
  2. synthese d'un organomagnesien
    Par julia dans le forum Chimie
    Réponses: 31
    Dernier message: 16/02/2010, 17h50
  3. Orga : réaction d'un organomagnésien sur un ester
    Par mainak29 dans le forum Chimie
    Réponses: 9
    Dernier message: 09/12/2007, 13h51
  4. action du diiode sur une cétone
    Par yonyon dans le forum Chimie
    Réponses: 1
    Dernier message: 26/07/2006, 20h35
  5. mécanisme organique sur une cétone
    Par orély78 dans le forum Chimie
    Réponses: 7
    Dernier message: 19/02/2005, 10h30