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synthese d'un organomagnésien



  1. #1
    julia

    synthese d'un organomagnésien


    ------

    bonjour, j'aurai une petite question sur la synthèese d'un organomagnesien. on me dit que sila reaction de demarre pas d'ajouterdu 1,2 dibromoethane. en fait je ne comprends pas ce qui va se passer et qui va amorcer la reaction. quelel reaction de produit lorsqu'on ajoute le dibromoéthane ?

    merci pour votre aide

    -----

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  3. #2
    Doc Fred

    Re : synthese d'un organomagnésien

    C'est une réponse qui est plutôt une question; quel organomagnésien veux tu faire?

  4. #3
    acx01b

    Re : synthese d'un organomagnésien

    en gros, le dibrométhane est l'halogénoalcane qui réagit le plus facilement avec le magnésium pour former R-MgX : la liaison C-Br est très faibles, quand tu rajoutes du dibrométhane il se forme Br-CH2-CH2-Mg-Br très facilement, Br-CH2-CH2-Mg-Br réagira avec les traces d'humidités dans l'éther, et absorbera donc aussi l'humidité présente dans l'air en contact avec l'éther (qui n'est pas toujours négligeable!), et enfin réagira avec Ph-Br par exemple (si c'est Ph-MgBr que tu veux synthétiser) qui réagit assez mal avec le magnésium, pour donner Ph-MgBr et du dibromoéthane.
    sinon on utilise souvent en plus un peu de diiode I2, qui réagit avec le MgO en surface du magnésium pour donner et Mg(IO3)2 MgI2 qui ne restent pas accrochés au magnesium, et donc ça a pour effet de décaper le magnésium, mais si on utilise du dibromoéthane il suffit souvent de casser en deux la tournure de magnésium dans l'éther pour que la réaction démarre, l'utilisation de diiode accélèrera de toute façon la réaction, sauf s'il est (non négligeablement) impure...
    voila a+

  5. #4
    moco

    Re : synthese d'un organomagnésien

    Chacun a sa petite recette pour faire démarrer une réaction de grignard. Il y a ceux qui ajoutent CH2Cl2, ceux qui utilisent du diiode I2, et ceux qui cassent les grains de magnésium. Et tu oublies ceux qui utilisent des ultrasons !...

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    shaddock91

    Re : synthese d'un organomagnésien

    Bonsoir

    Effectivement lorsque la réaction ne démarre pas on peut ajouter un peu de dibromoéthane. Pour ma part j'ai obtenu le meilleur résultat: en arrêtant l'agitation et en introduisant une pipette pasteur surmontée d'un capuchon (compte goutte) comportant quelques gouttes de dibromoethane. Quand la pipette est immergée juste au dessus du Mg, on libère, toujours sans agiter le dibromoéthane sur la surface du Mg. En principe la réaction est immédiate, on peut alors reprendre l'agitation et l'introduction du RX.

    * ne pas utiliser trop de dibromoéthane, c'est au détriment du rendement de la réaction,... sinon utiliser I2 avec la même méthode (sans pipette pasteur !!!)

  8. #6
    J.D

    Re : synthese d'un organomagnésien

    Citation Envoyé par moco Voir le message
    Chacun a sa petite recette pour faire démarrer une réaction de grignard. Il y a ceux qui ajoutent CH2Cl2, ceux qui utilisent du diiode I2, et ceux qui cassent les grains de magnésium. Et tu oublies ceux qui utilisent des ultrasons !...
    Bonjour, en quoi utiliser les utrasons permet il d'amorcer la réaction?

    Cordialement

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  10. #7
    vpharmaco
    Animateur Biologie

    Re : synthese d'un organomagnésien

    C'est a confirmer, mais je suppose que les ultrasons agissent en decapant mecaniquement la surface du magnesium de sa couche de MgO (via des phenomenes de cavitation).
    Pour aller plus loin, tu peux googler "sonochimie".

  11. #8
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : synthese d'un organomagnésien

    bonjour

    petite précision pour le dibromoéthane
    lorsque le magnésien se forme, il se décompose :
    BrCH2CH2MgBr donne de l'éthylène et du dibromure de magnésium (il s'agit d'une béta élimination)
    il ne donne donc pas de réaction secondaire avec le substrat sur lequel on voulait faire réagir le magnésien.

    Les ultra sons servent ici à désagréger la couche d'oxyde ou d'hydroxyde à la surface du magnésium.

    Cordialement

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