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Orga : réaction d'un organomagnésien sur un ester



  1. #1
    mainak29

    Orga : réaction d'un organomagnésien sur un ester


    ------

    bonjour à tous,
    je suis à la recherche d'un petit renseignement.

    En TP de chimie orga, nous avons étudié la synthèse d'un sulfite (réaction de kagan)

    Pour cela nous avons synthétisé un organomagnésien: le phMgBr.
    Puis nous l'avons fait réagir avec du (S)lactate d'éthyle. pour conduire à un diol. puis aux deux diastéréoisomères sulfites par du chlorure de thionyle.
    Je me demande pourquoi l'organomagnésien doit etre en excès par rapport au lactate d'éthyle????

    merci d'avance

    -----

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  3. #2
    mainak29

    Re : orga : réaction d'un organomagnésien sur un ester

    jme disais que peut etre c'était:
    pendant la synthèse du diol, l'organomagnésien intervient 2 fois??
    c'est ca??

  4. #3
    HarleyApril

    Re : orga : réaction d'un organomagnésien sur un ester

    le magnésien réagit trois fois sur le lactate d'éthyle
    - une fois sur l'alcool pour conduire à l'alcoolate
    - deux fois sur l'ester pour réaliser deux additions

    j'espère que c'est plus clair comme ça

  5. #4
    mainak29

    Re : Orga : réaction d'un organomagnésien sur un ester

    j'ai compris. mais mon mécanisme est-il bon??
    je n'ai fais que intervenir 2 fois le magnésien
    Images attachées Images attachées

  6. #5
    mainak29

    Re : Orga : réaction d'un organomagnésien sur un ester

    je trouve des mécanismes sur internet où l magnésien n'intervient que 2 fois.

    je comprend pas quand tu dis "une fois sur l'alcool pour conduire à l'alcoolate" .

    merci

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    shaddock91

    Re : Orga : réaction d'un organomagnésien sur un ester

    Citation Envoyé par mainak29 Voir le message
    .
    je comprend pas quand tu dis "une fois sur l'alcool pour conduire à l'alcoolate" .

    merci

    ROH -------> ROMgX

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  10. #7
    mainak29

    Re : Orga : réaction d'un organomagnésien sur un ester

    bjr,
    je voudrais savoir si mon mécanisme est bon!!
    merci d'avance

  11. #8
    HarleyApril

    Re : Orga : réaction d'un organomagnésien sur un ester

    pourquoi fais-tu intervenir la triéthylamine pour la deuxième substitution et pas pour la première ?
    pour ma part, je ne l'aurais pas fait intervenir, sauf pour neutraliser les HCl formés
    par ailleurs, le mécanisme par substitution type SN2 est le bon, ce n'est pas comme sur un chlorure d'acide avec intermédiaire tétraèdrique

  12. #9
    mainak29

    Re : Orga : réaction d'un organomagnésien sur un ester

    euh en fait, j'ai pas posté la bonne réaction!!
    celle là, on nous l'a donnée...dslée
    je reposte la bonne

  13. #10
    mainak29

    Re : Orga : réaction d'un organomagnésien sur un ester

    c'est la bonne!!!!
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