Réduction totale de cétone en alcane

[bgervais2004]

Bonsoir à tous,
connaissez vous des methodes de réduction de cétones aliphatiques en alcanes en évitant d'utiliser de la potasse comme dans la réaction de Wolf-Kishner?
Merci
Bruno
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[inviteb85b19ce]

Bonjour,

La réduction de Clemmensen le fait en milieu acide (HCl concentré, à chaud) en présence d'amalgame Zn-Hg.

[shaddock91]

Bonjour

Tu peux transformer la cétone en thiocétone (avec P4S10 seul, ou Lawesson). Ensuite procéder à une désulfuration par le nickel de Raney à reflux dans EtOH par exemple.

[invitea2369958]

Bonjour,

une dernière méthode (pour le fun !) consiste à réduire ta cétone en alcool par NaBH4 dans un solvant protique puis de faire une désoxygénation dans les conditions de Barton-Mc Combie.

Voilà, c'est une idée sur le papier...

[A voir en vidéo sur Futura]

[bgervais2004]

Merci à tous, je vais réfléchir à vos propositions

[shaddock91]

Autre méthode à partir de la cétone préalablement réduite en alcool, par le diphenylchlorosilane.

http://www.organic-chemistry.org/fra...rohydride.shtm

[shaddock91]

Modification de la réaction de Wolff Kischner:

La tosylhydrazone intermédiaire peut être réduite directement par NaBH3CN, ce qui évite l'utilisation de KOH à haute température.

http://www.chem.harvard.edu/groups/m.../reduction.pdf

Rubrique: Ketone---> alcane

[bgervais2004]

Merci Shaddock, c'est à priori ce qui peu convenir le mieux à mes attentes, car KOH à haute température dégrade l'inox comme l'émaille des réacteurs industriels....
A+
Bruno