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Réduction totale de cétone en alcane



  1. #1
    bgervais2004

    Réduction totale de cétone en alcane


    ------

    Bonsoir à tous,
    connaissez vous des methodes de réduction de cétones aliphatiques en alcanes en évitant d'utiliser de la potasse comme dans la réaction de Wolf-Kishner?
    Merci
    Bruno

    -----

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  3. #2
    Odie

    Re : Réduction totale de cétone en alcane

    Bonjour,

    La réduction de Clemmensen le fait en milieu acide (HCl concentré, à chaud) en présence d'amalgame Zn-Hg.

  4. #3
    shaddock91

    Re : Réduction totale de cétone en alcane

    Bonjour

    Tu peux transformer la cétone en thiocétone (avec P4S10 seul, ou Lawesson). Ensuite procéder à une désulfuration par le nickel de Raney à reflux dans EtOH par exemple.

  5. #4
    WestCoast85

    Re : Réduction totale de cétone en alcane

    Bonjour,

    une dernière méthode (pour le fun !) consiste à réduire ta cétone en alcool par NaBH4 dans un solvant protique puis de faire une désoxygénation dans les conditions de Barton-Mc Combie.

    Voilà, c'est une idée sur le papier...
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    bgervais2004

    Re : Réduction totale de cétone en alcane

    Merci à tous, je vais réfléchir à vos propositions

  8. #6
    shaddock91

    Re : Réduction totale de cétone en alcane

    Autre méthode à partir de la cétone préalablement réduite en alcool, par le diphenylchlorosilane.

    http://www.organic-chemistry.org/fra...rohydride.shtm

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  10. #7
    shaddock91

    Re : Réduction totale de cétone en alcane

    Modification de la réaction de Wolff Kischner:

    La tosylhydrazone intermédiaire peut être réduite directement par NaBH3CN, ce qui évite l'utilisation de KOH à haute température.

    http://www.chem.harvard.edu/groups/m.../reduction.pdf

    Rubrique: Ketone---> alcane
    Dernière modification par shaddock91 ; 15/07/2006 à 19h59.

  11. #8
    bgervais2004

    Re : Réduction totale de cétone en alcane

    Merci Shaddock, c'est à priori ce qui peu convenir le mieux à mes attentes, car KOH à haute température dégrade l'inox comme l'émaille des réacteurs industriels....
    A+
    Bruno

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