Stereoselectivité
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Stereoselectivité



  1. #1
    invite93056fa5

    Stereoselectivité


    ------

    Bonjour à tous , j'ai un probleme ,

    je viens de créer un cycle en faisant réagir le butadiene et le fumarate d'ethyle par une reaction de Diels Alder , le probleme est que je dois créer un composé qui comporte un groupe aldehyde sur 1 carbone et un groupe étheroxyde sur un autre carbone , en partant du meme groupe ester , la seule difference vient du fait que la molecule est trans .

    Donc j'aimerais savoir si par exemple il y avait un moyenne de passé de l'ester a l'aldehyde mais sur un seul carbone , laissant l'autre sous forme d'ester ...

    Voila merci d'avance j'espere avoir été suffisamment clair...

    -----

  2. #2
    invite93056fa5

    Re : Stereoselectivité

    a oui j'ai une autre question , combien comptez vous d'electrons PI dans cette molecule

    H2C=C(Cl)-C(triple liaison)N

    j'en compte 2 pour la double liaison , 2 pour le chlore , mais pour la liason CN je ne suis pas sur , je pense 2 , et vous? merci encore

  3. #3
    invitec921af68

    Re : Stereoselectivité

    Tes deux esters sont homotopes. Donc, ça ma parait mal parti pour n'en toucher qu'un seul. Pourquoi ne pars-tu pas d'un diènophile non symétrique ?

    Pour le nitrile, il y a une liaison sigma et deux liaisons pi : donc 4 électrons pi pour le CN. Seulement, 2 ne sont pas conjugués avec la double liaison.

  4. #4
    invite93056fa5

    Re : Stereoselectivité

    je pars d'un diènophile symetrique parce que ma premiere reaction passe par cela , je dois completer ensuite moi même, c'est pour ça ça m'embete un peu je sais pas comment faire pour n'en toucher qu'un , je demanderai a mon prof lundi .

    Donc poour le CN je ne prend que 2electons PI pour mon analyse des orbitales frontieres.

    Merci beaucoup !

    PS si tu connais le formule du fumarate d'ethyle ce serait sympa de me le dire parce que je trouve pas sur internet. C'est à partir de ce reactif que je fais diels alder ( je pense que c'est EtO2C=CO2Et )

    a bientot

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invitec921af68

    Re : Stereoselectivité

    EtO2C-CH=CH-CO2Et

    Si tu ne trouves pas l'ester, cherche l'acide :
    http://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_fumarique

  7. #6
    HarleyApril

    Re : Stereoselectivité

    Eventuellement, on peut ne saponifier qu'un seul des deux esters à la baryte car le sel précipite
    Le mode op est dans organic syntheses sur un autre diester

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