Stereoselectivité

[roccobiwan]

Bonjour à tous , j'ai un probleme ,

je viens de créer un cycle en faisant réagir le butadiene et le fumarate d'ethyle par une reaction de Diels Alder , le probleme est que je dois créer un composé qui comporte un groupe aldehyde sur 1 carbone et un groupe étheroxyde sur un autre carbone , en partant du meme groupe ester , la seule difference vient du fait que la molecule est trans .

Donc j'aimerais savoir si par exemple il y avait un moyenne de passé de l'ester a l'aldehyde mais sur un seul carbone , laissant l'autre sous forme d'ester ...

Voila merci d'avance j'espere avoir été suffisamment clair...
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[roccobiwan]

a oui j'ai une autre question , combien comptez vous d'electrons PI dans cette molecule

H2C=C(Cl)-C(triple liaison)N

j'en compte 2 pour la double liaison , 2 pour le chlore , mais pour la liason CN je ne suis pas sur , je pense 2 , et vous? merci encore

[invitec921af68]

Tes deux esters sont homotopes. Donc, ça ma parait mal parti pour n'en toucher qu'un seul. Pourquoi ne pars-tu pas d'un diènophile non symétrique ?

Pour le nitrile, il y a une liaison sigma et deux liaisons pi : donc 4 électrons pi pour le CN. Seulement, 2 ne sont pas conjugués avec la double liaison.

[roccobiwan]

je pars d'un diènophile symetrique parce que ma premiere reaction passe par cela , je dois completer ensuite moi même, c'est pour ça ça m'embete un peu je sais pas comment faire pour n'en toucher qu'un , je demanderai a mon prof lundi .

Donc poour le CN je ne prend que 2electons PI pour mon analyse des orbitales frontieres.

Merci beaucoup !

PS si tu connais le formule du fumarate d'ethyle ce serait sympa de me le dire parce que je trouve pas sur internet. C'est à partir de ce reactif que je fais diels alder ( je pense que c'est EtO2C=CO2Et )

a bientot

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitec921af68]

EtO2C-CH=CH-CO2Et

Si tu ne trouves pas l'ester, cherche l'acide :
http://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_fumarique

[HarleyApril]

Eventuellement, on peut ne saponifier qu'un seul des deux esters à la baryte car le sel précipite
Le mode op est dans organic syntheses sur un autre diester