nitration du pyrole

[invite94fb25de]

Bonjour ,
on nitre le pyrole avec du nitrate d'acétyle plutot qu'avec HNO3/H2SO4 afin d'éviter une polymérisation
le nitrate d'acétyle est bcp plus doux que HNO3
j'aurais aimé savoir quel est le mécanisme de cette polymérisation en milieu acide (je n'arraive pas a le trouver dans les livres ou sur internet )
qqun peut -il m'aider svp
merci
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[invitec921af68]

en milieu acide, le pyrrole se protonne préférentiellement sur le carbone en 2. Du coup tu as un iminium qui peut se faire attaquer par une autre molécule de pyrrole dans une réaction de type Mannich. Le produit obtenu peut se réoxider (HNO3 est oxydant) donnant un bispyrrole, et ainsi de suite.