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Nitration



  1. #1
    ziggy

    Angry Nitration


    ------

    Bonjour à tous,

    Voilà j'ai un tp à préparer sur la nitration du ebnzoate de methyle mais le problème, c'est que on commence les tp et on a même pas encore fait le cours sur la nitration, on en ait qu'aux spectres I-R et RMN. Pouvez-vous m'aider s'il vous plait ???

    Je dois expliquer l'obtention de l'ion nitronium N(O2)+ au départ d'acides nitrique et sulfurique contrés.

    Merci beaucoup d'avance

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    invite19431173

    Re : Nitration

    L'acide nitrique est protoné, puis il perd un H2O. C'est le mécanisme.

  4. #3
    oursgenial

    Re : Nitration

    La deuxième substitution sur un noyau benzénique ne dépesnd que de la nature du premier subsituant ( déjà en place.A toi de voir où -CO2Me oriente

  5. #4
    sciences en folies

    Re : Nitration

    Je n'ai pas compris si ton problème est que tu dois accueillir des étudiants en TP et que tu dois leur faire faire quelque chose qu'ils n'ont pas vu ou si tu dois faire ce TP et que tu ne comprends pas mais dans le premier cas, je ne sais pas comment t'aider et dans le second, l'acide sulfurique cède un proton à l'acide nitrique.
    Ce dernier libère de l'eau et l'ion nitronium qui a pour contre-ion l'hydrogènosulfate.
    L'ester de départ contient dans le substituant une double liaison carbone-oxygène qui désactive le cycle.
    Donc, selon les rêgles de Holleman, l'ion nitronium est attaqué par le carbone en méta de l'ester qui libère ainsi un proton qui régénère l'acide sulfurique.
    Tu obtiens alors majoritairement le méta-nitrobenzoate de methyle.
    Sur ce qui suit, je ne suis pas sûr de mon coup et il vaut mieux que tu vérifie mais je pense que le proton libéré se fixe sur l'oxygène le moins lié du nitrate(le plus labile, forcément).
    Si je ne me trompe pas, l'ion nitrate voit une liaison dative entre l'azote et un des oxygènes.
    Dans tous les cas:
    H[IND]2[IND]SO4 + HO-NO2 --> HSO4- + H2O-NO2+ --> H2O + NO2+

  6. A voir en vidéo sur Futura

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