Questions de chimie organique (Pd desactivté)

[invite563835f6]

J'ai la molécule suivante

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je ne sais pas si on voit bien mais en gros ça fait un groupement methyl sur l'avant dernier carbone, une double liaison sur le carbone d'avant, et une triple sur le premier.

On fait réagir dessus du HOBr
je vois de loin ce que cela doit donner, je pense qu'il va y avoir une formation d'ion ponté avec le Br (- electronégatif que O), et ensuite ouverture de l'ion ponté et fixation en ANTI du OH, non? je ne vois pas très bien dans l'espace (en CRAM), ce que cela va donner...

De plus sur la molécule obtenue, on fait une dihydrogénation sous catalyse hétérogene avec du Pd desactivé. Je me demande pourquoi on utilise du Pd desactivé.. pour etre en mesure de briser la triple liaison ?

merci de votre aide...
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[invitec921af68]

OK: le Br+ est attaqué par la double puis attaque de OH(-). Il te reste à déterminer où attaque ce OH(-).

Pour le Pd désactivé (Pd Lindlar vraisemblablement) : il permet effectivement d'hydrogéner un triple liaison en s'arrêtant à la double.

[invite2c89278a]

oui exactement lorsqu'on utilise le Pd désactivé l'hydrogénation de la triple liaison s'arrete à la double et si ce Pd est activé la réaction peut aller jusqu'à l'obtention de la liaison simple