Quelques questions en chimie Organique

[inviteb3e97dd1]

Bonjour, j'ai un petit problème dans une réaction de chimie organique :

j'ai un époxyde et on doit le faire réagir avec du NaN3, avec du 18-crown-6 pour donner un alcool, sauf que voila au départ j'ai un groupement phéyl a coté de l'époxyde, qui est a l'arrière du plan ( l' époxyde étant au dessus du plan ) et à l'arrivée j'ai l'acool au dessus du plan ( logique ) mais le phényl est au dessous ...

Esc-ce la présence de l'éther couronne qui est responsable de la stéréospécificité de cette réacion ?

Voici un lien avec l'explication en image en pieces jointe

merci par avance
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[invitea2369958]

Bonjour,

L'éther couronne exalte la nucléophilie de l'ion azoture car il piège l'ion sodium. Il accélère donc la cinétique de la réaction.

Ensuite, pour justifier la régiosélectivité de l'attaque de l'azoture, il faut voir que le carbone attaqué est un carbone benzylique. Ainsi, cette position est plus réactive que l'autre d'où le résultat obtenu. Fais la même réaction avec un groupement alkyle par exemple, tu auras majoritairement l'autre alcool

[inviteb3e97dd1]

encore d'autres questions :

1/- J'ai cette recation dont voici la l'équation, et il a un dégagement gazeux, lequel ?

2/-Connaissez-vous une structure moléculaire pour la molécule d'enzyme suivante : l'alpha chymotrypsine ?

[shaddock91]

Bonjour

C'est SO2 et aussi HCl

Pour la structure de l'enzyme, c'est assez complexe à définir et à modéliser. Il ya un site de référence sur ce sujet, celui de la PDB (Protéine Data Bank)

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb3e97dd1]

Merci encore , encore quelques questions :

1/- Pouvez -vous m'expliquer le mécanisme de déprotection d'une fonction alcool.
Comment peut on passer de -OTBS a -OH par TBAF ?

2/-Ainsi que le déclivage d'une fonction Boc telle que :

R-N-Boc + TFA --> R-NH2

3/- Comment peut-on expliquer le choix de tel ou tel solvant ?

Merci encore