strucutue du benzene

[invite3596c80a]

rebonjour !
j'ai cette fois ci une petite qustion sur le benzene. voilà ce que j'ai écrit dans mon cours et que je ne comprends pas tres bien :
le recouvrement des orbitales atomiques p conduit à une seule orbitale pu qui recouve l'ensemble du cycle."
ces orbitales p sont celles qui ne sont pas hybridées sp2 ?
enuiste je ne comprnes pas comment 6 orbitales peuvent conduire ç une orbitale unique qui contiendrait 6 electrons.ça peut contenir plus que 2 electrons une orbitale ?

je suis en 2eme année de deug et j'ai peu de connaissances sur les orbitales, donc si vous pouvez m'exliquer le lus simplement possible ce serait sympa.

voilà
merci beaucoup à ceux qui voudront bien m'expliquer
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[invite1868f17c]

salut,
je vais te donner une methodes afin de t'y retrouver au niveau des hybridation

tout d'abord on parle bien des electron de valence et pour pour pouvoir t'y retrouver la dedans revois la methode de aufbau.

ensuite pour savoir si un c est hybride sp,sp2,sp3,sp3d,sp3d2... regarde les site de repultions je t'explique si 2 site de repultion comme pour l'acetyléne l'hybridation est sp
si 3 sitede repultion comme l'ethyléne ............................sp 2
si 4 sitede repultion..................... .............................. ..sp3
si 5............................. .............................. .................sp3d

j'espere que ca t'as aider. a oui 2 e par orbitales

[invite8c514936]

Salut,

enuiste je ne comprnes pas comment 6 orbitales peuvent conduire ç une orbitale unique qui contiendrait 6 electrons.ça peut contenir plus que 2 electrons une orbitale ?

En effet... C'est parce que les 6 orbitales de départ se combinent pour former 6 nouvelles orbitales, 3 liantes (ayant une énergie plus basse que celles de départ) et 3 antiliantes (ayant une énergie plus haute). Chacune de ces orbitales peut contenir 2 électrons, et dans le cas du benzène les 6 électrons qui nous intéressent se retrouvent dans les 3 orbitales liantes, ce qui explique la grande stabilité de cette molécule.

[invite3596c80a]

d'accord.
mais que c'est que c'est alors cette orbitale pi qui couvre l'ensemble du cycle et contient les 6 e ?
et les 6 orbitales de depart sont les orbitales non hybridées sp2 ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[moco]

Dans le benzène, chaque atome C est hybridé sp2. Cette hybridation lui fournit trois orbitales qu'il utilise pour se lier aux atomes C et H voisins. Ces orbitales sont dans le plan du benzène. Mais il reste à chaque atome C un électron p qui ne participe pas à l'hybridation. Cet électron pointe perpendiculairement au plan de la molécule. Il y en a donc 6, puisque le benzène a 6 atomes C.

Il y a donc en tout 6 orbitales p parallèles entre elles. Dans la molécule, elles doivent pouvoir se combiner de nombreuses façons pour former des orbitales moléculaires différentes.

La manière la plus simple est de conférer à toutes ces 6 orbitales p le signe + au-dessus du plan, et le signe moins au-dessous du plan. L'orbitale moléculaire ainsi formée sur tout le benzène ressemble à une couronne, une collerette ou une auréole de signe + au-dessus du plan, et de signe moins au-dessous du plan. On peut mettre 2 électrons dans cette orbitale moléculaire. C'est l'orbitale dont tu parles dans ta demande, je pense.

Il faut en trouver d'autres, pour les 4 autres électrons.
Une autre façon consiste à donner le signe plus au lobe supérieur des orbitales p des atomes numéro 1,2,3 et le signe moins aux atomes 4,5,6. La combinaison de toutes ces orbitales donnera une sorte d'orbitale en forme de croissant qui se font face, et qui ont le signe plus au-dessus des atomes 1 à 3, et de signe moins au-dessus des atomes 4 à 6.On peut mettre 2 électrons dans cette orbitale moléculaire.

La dernière façon de les combiner est de ne pas prendre l'orbitale des atomes numéro 2 et 5, et de mettre le signe + aux lobes supérieurs desatomes numéro 3 et 4, et le signe moins au lobe supérieur des atomes 6 et 1. Cela fait aussi une orbitale en forme de croissants qui se font face.
J'espère que tu comprends. Cela irait mieux avec des dessins.

[invite3596c80a]

je n'ai pas trop compris les histoires de croissant etc... j'arrive juste à me representer le cas de la collerette au dessus du cycle. c le principal ? c grave si je n'ai pas conmpris la suite ?
ensuite les 6 orbitales p conduissent à 6 OM pi et les electrons n'en ocupent que 3 (les 3 liantes) avec 2e par orbitales liantes et les antiliantes restent vides ? c'est ça ? je n'ai pas fait d'erreur ?

merc en tout cas

[moco]

Tu as fort bien compris : les 6 électrons occupent les 3 orbitales liantes.
Quant à mon image de croissant, tu peux peut-être mieux te la figurer en imaginant que tu casses ta collerette ou ton auréole en deux moitiés égales. Chaque moitié représente une sorte de croissant, ou de lettre C, si tu préfères. L'un des croissants est de signe plus au-dessus du cycle, et moins dessous. L'autre est de signe moins au-dessus, et plus au-dessous.
Si cela t'amuse, tu peux essayer de te représenter les orbitales antiliantes non occupées...

[invite1f8fe28e]

rebonjour !
j'ai cette fois ci une petite qustion sur le benzene. voilà ce que j'ai écrit dans mon cours et que je ne comprends pas tres bien :
le recouvrement des orbitales atomiques p conduit à une seule orbitale pu qui recouve l'ensemble du cycle."
ces orbitales p sont celles qui ne sont pas hybridées sp2 ?
enuiste je ne comprnes pas comment 6 orbitales peuvent conduire ç une orbitale unique qui contiendrait 6 electrons.ça peut contenir plus que 2 electrons une orbitale ?

je suis en 2eme année de deug et j'ai peu de connaissances sur les orbitales, donc si vous pouvez m'exliquer le lus simplement possible ce serait sympa.

voilà
merci beaucoup à ceux qui voudront bien m'expliquer

Je crois que ce que tu as essayé de marqué c'est la forme de résonance du benzene, l'ensemble du cycle est recouvert car il ya 3 possibilités de conjugaison dans le cycle ( ce sont les 3 formes mésomeres ) c'est représenté pour simplifier par un rond au milieu du cycle. Il ya 2 electrons par orbitales hybride liantes (donc 3x2=6), les 3 antiliantes sont vides car par définition ca represente la zone d'où les electron sont ejectés ( ca peut etre occupé mais c'est un état tres instable).