exercice sur formation de lanéthole ...

[invitee60eb4c0]

bonjour a tous ! jai un exercice portant sur un chemin reactionnel sur lequel je bloque a un certain point..si vous pouviez me donner une idée je vous serais tres reconnaissant!

phénol+ 1)OH- ;2)CH3Br ----> (B) anisole ou ethoxyphenyl il me semble ..



(B) + chlorure d'éthanoyle/AlCl3 ----> je fixe le groupement CH3-CO en ortho ou para de lether oxyde...composé (C)


le probleme vient juste apres

(C) + H2/NI ---> (D) ,

et la je sais pas ce que cest D car normalement H2/Ni reduit le cycle lorsquilya une forte pression et temp , mais la jai que H2/Ni ...qui plus est l'anéthole est aromatique , dc le cycle je ne peut pas y toucher ...

et on finis par (D) + H(+) et chauffage ---> anéthole ...

pour infos selon cette page , on peut voir la formule semi dev de l'anéthole http://perso.wanadoo.fr/physique.chi...1_chimie_1.htm

voila merci de votre aide...si vous le pouvez bien sur...
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[inviteb7fede84]

Bonjour

L'anisole: c'est METHOXYPHENYL

Ce qui me gêne pour conduire à l'anéthole c'est la réaction de Friedel qu'il faudrait mener avec le Chlorure de propanoyle pour avoir une chîne en C3 et non en C2...

Avec le chlorure de propanoyle on obtiendra un dérivé 4-propionyle.
La fonction carbonyle du propionyle sera réduite par le Ni*/H2 en alcool secondaire benzylique, le cycle aromatique ne sera pas touché dans ces conditions. On obtiendra par chauffage en milieu acide une déshydratation de l'alcool qui conduira à l'anéthole.

[invitea2369958]

Je suis d'accord avec toi shaddok mais lorsque j'ai lu le post, le fait de réduire une fonction carbonyle à l'aide de H2 + Ni Raney me genait un peu quoi que...Cependant les réactions de Clemmensen ou Wolff Kishner me semblent les plus usitées au labo.

[invitee60eb4c0]

ah ! que dire dautres qun enorme merci !

effectivement , une erreur ds le polycop a du se glisser , et cela doit etre le chlorure de propanoyle et non d'ethanoyle...merci bien en tt cas pour votre aide ...!

[A voir en vidéo sur Futura]

[acx01b]

bonjour:

C6h5o^- + CH3Br ---------> (B) C6H5OCH3
(B) + CH3-CH2-COCl -----AlCl3----> (C) 1-(para ou meta methoxyphenyl)-propanaldehyde
(C) + H2 --------Ni/H2-------> (D) alcool 1-ethyl-(para ou meta methoxy)-benzylique

puis (D) est déshydraté en (E) anéthole

ma question est la transformation D --> E doit être difficile non ?
elle se fait à pression ambiante, à 150°C dans un acide dilué ?
ou à pression élevée, dans H2SO4 (>85%) à 200°C ?

[invitea2369958]

Il me semble que la déshydratation ne doit pas poser de problème car la double liaison formée entre en conjugaison avec le cycle aromatique -> c'est la force motrice de la réaction !

Sinon pour la réaction en elle même, je ne pense pas que des conditions si drastiques soient nécessaires donc un acide concentré doit suffire (mais bon sur le protocole, je peux me tromper car certaines réactions peuvent demander des conditions exotiques !!!)

[inviteb7fede84]

Bonjour

La déshydratation de l'alcool doit être menée en présence d'acide fort et chauffage. A proscrire les hydracides types HCl et HBr pouvant conduire à la coupure du OCH3 aromatique. Je pense que H2SO4 est un bon choix.