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Réactions d'hydrocarbures



  1. #1
    poupine18

    Réactions d'hydrocarbures


    ------

    Bonjour à tous,

    J'ai un exercice à faire mais je ne comprends pas toutes les questions...
    J'aimerai que quelqu'un puisse m'aider

    Voilà l'exercice

    On considère 4 hydrocarbures de même formule brute C5H8 notés A,B,C,D.
    On réalise plusieurs séries de réactions chimiques.
    ...1) Par hydrogénation sur du nickel de Raney, A,B,C conduisent au n-pentane tandis que D conduit à un composé de formule brute C5H10.
    ...2) Par hydrogénation sur du palladium désactivé, seuls B et C fixe une mole de dihydrogène par mole.
    ...3) B et C soumis à l'action du chlorure cuivreux ammoniacal, se comportent différemmment ; seul C donne un précipité.
    ...4) l'ozonolyse (suivie d'une hydrolyse réductrice en présence de zinc de D conduit au composé :
    .........CH3 - C - CH2 - CH2 - C - H
    ..................ll.......................ll
    ..................O......................O

    Identifier A,B,C,D et donner leur formule semi-développée

    Je n'arrive pas à trouver les formules de A,B,C.
    Pour la question 3), je sais que C est un alcyne vrai car il réagit sur le chlorure cuivreux ammoniacal mais je n'arrive pas a trouver les formules semi-développée...
    Pour la question 4), je pense avoir trouvé D qui est un cycle : 2-méthylcyclobut-1-ène

    -----

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  3. #2
    igniz

    Re : Réactions d'hydrocarbures

    Quelle est la formule du n-pentane? si tu as compris que C était un alcyne vrai, je ne vois pas ce qui te bloque pour écrire au moins la formule de C.
    Quand quelqu'un dit: Je me tue à vous le dire! Laissez-le mourir.

  4. #3
    poupine18

    Re : Réactions d'hydrocarbures

    Pour l'alcyne vrai (C), on sait pas s'il y a des ramifications ou si c'est linéaire.
    n-pentane = C5H12 ??
    Mais je ne vois pas comment on peut trouver A,B et C...

  5. #4
    igniz

    Re : Réactions d'hydrocarbures

    le préfixe n devant pentane indique qu'il s'agit d'une chaine linéaire
    Quand quelqu'un dit: Je me tue à vous le dire! Laissez-le mourir.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    poupine18

    Re : Réactions d'hydrocarbures

    Merci !
    donc dans la question 1), on passe de l'alcyne à l'alcane sauf pour D c'est bien ça??
    Et la question 2 ça veut dire quoi?? Pourquoi ça ne marche pas avec A ??

  8. #6
    igniz

    Re : Réactions d'hydrocarbures

    l'hydrogénation des alcyne peut donner soit un alcène (Pd désactivé) soit un alcane (Ni Raney) en fonction de l'efficacité du catalyseur utilisé. Bien entendu si on a déjà un alcène, en présence de H2 et de Pd il ne se passera rien.
    Quand quelqu'un dit: Je me tue à vous le dire! Laissez-le mourir.

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  10. #7
    invite654321

    Re : Réactions d'hydrocarbures

    Bonjour,
    A mon avis la première démarche çà adopter pour ce type de problème est de calculer le nombre d'insaturations de ta molécule initiale C5H8
    Tu sais qu' un alcane est de la forme C(n)H(2n+2) avec n un entier
    Ici la molécule saturée possèdrait 2x5 +2 =12 hydrogènes alors qu'elle n'en possède que 8. On a alors 4 H de différence soit 4/2 =2 insaturations

    (je sais que c'est un peu bateau mais c'est la première chose à faire dans ce cas de même avec la RMN)

    @+

  11. #8
    poupine18

    Re : Réactions d'hydrocarbures

    Je n'arrive vraiment pas à trouver A et B même si je sais qu'avec du nickel de Raney on ajoute de mole de H2 et qu'avec du palladium désactivé on ajoute qu'une mole...

    Je pense que pour A ce serait soit du pent-1-yne ou du pent-2-yne, les doivent être possible je pense mais pour B.....

    J'aime vraiment pas ne pas arriver à faire mes exos et j'espère sincèrement que quelqu'un pourra m'aider ...

  12. #9
    igniz

    Re : Réactions d'hydrocarbures

    A,B,C conduisent à du n-pentane -> ce sont des chaine linéaires
    B, C peuvent s'hydrogéner partiellement avec Pd désactivé -> ce sont des alcynes
    C réagit avec Cu+ en milieu ammoniacal-> C est le pent-1-yne
    donc B est le pent-2-yne.

    A a bien 2 insaturations et pas de triple liaison puisqu'il ne réagit pas avec H2 en présence de Pd désactivé, on sait que A est linéaire car l'hydrogénation complète conduit au n-pentane-> A comporte 2 doubles liaisons
    C=C=C-C-C ou C=C-C-C=C ou C=C-C=C-C avec les données ici je ne vois pas comment trancher.
    Quand quelqu'un dit: Je me tue à vous le dire! Laissez-le mourir.

  13. #10
    poupine18

    Re : Réactions d'hydrocarbures

    Merci beaucoup !!!!
    Je pense que C-C=C=C-C pourrait marcher aussi???

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