Réactions d'hydrocarbures

[invitec40dd9d4]

Bonjour à tous,

J'ai un exercice à faire mais je ne comprends pas toutes les questions...
J'aimerai que quelqu'un puisse m'aider

Voilà l'exercice

On considère 4 hydrocarbures de même formule brute C5H8 notés A,B,C,D.
On réalise plusieurs séries de réactions chimiques.
...1) Par hydrogénation sur du nickel de Raney, A,B,C conduisent au n-pentane tandis que D conduit à un composé de formule brute C5H10.
...2) Par hydrogénation sur du palladium désactivé, seuls B et C fixe une mole de dihydrogène par mole.
...3) B et C soumis à l'action du chlorure cuivreux ammoniacal, se comportent différemmment ; seul C donne un précipité.
...4) l'ozonolyse (suivie d'une hydrolyse réductrice en présence de zinc de D conduit au composé :
.........CH3 - C - CH2 - CH2 - C - H
..................ll.......................ll
..................O......................O

Identifier A,B,C,D et donner leur formule semi-développée

Je n'arrive pas à trouver les formules de A,B,C.
Pour la question 3), je sais que C est un alcyne vrai car il réagit sur le chlorure cuivreux ammoniacal mais je n'arrive pas a trouver les formules semi-développée...
Pour la question 4), je pense avoir trouvé D qui est un cycle : 2-méthylcyclobut-1-ène
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[invitee2bb347d]

Quelle est la formule du n-pentane? si tu as compris que C était un alcyne vrai, je ne vois pas ce qui te bloque pour écrire au moins la formule de C.

[invitec40dd9d4]

Pour l'alcyne vrai (C), on sait pas s'il y a des ramifications ou si c'est linéaire.
n-pentane = C5H12 ??
Mais je ne vois pas comment on peut trouver A,B et C...

[invitee2bb347d]

le préfixe n devant pentane indique qu'il s'agit d'une chaine linéaire

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitec40dd9d4]

Merci !
donc dans la question 1), on passe de l'alcyne à l'alcane sauf pour D c'est bien ça??
Et la question 2 ça veut dire quoi?? Pourquoi ça ne marche pas avec A ??

[invitee2bb347d]

l'hydrogénation des alcyne peut donner soit un alcène (Pd désactivé) soit un alcane (Ni Raney) en fonction de l'efficacité du catalyseur utilisé. Bien entendu si on a déjà un alcène, en présence de H2 et de Pd il ne se passera rien.

[invitee595b4a6]

Bonjour,
A mon avis la première démarche çà adopter pour ce type de problème est de calculer le nombre d'insaturations de ta molécule initiale C5H8
Tu sais qu' un alcane est de la forme C(n)H(2n+2) avec n un entier
Ici la molécule saturée possèdrait 2x5 +2 =12 hydrogènes alors qu'elle n'en possède que 8. On a alors 4 H de différence soit 4/2 =2 insaturations

(je sais que c'est un peu bateau mais c'est la première chose à faire dans ce cas de même avec la RMN)

@+

[invitec40dd9d4]

Je n'arrive vraiment pas à trouver A et B même si je sais qu'avec du nickel de Raney on ajoute de mole de H2 et qu'avec du palladium désactivé on ajoute qu'une mole...

Je pense que pour A ce serait soit du pent-1-yne ou du pent-2-yne, les doivent être possible je pense mais pour B.....

J'aime vraiment pas ne pas arriver à faire mes exos et j'espère sincèrement que quelqu'un pourra m'aider ...

[invitee2bb347d]

A,B,C conduisent à du n-pentane -> ce sont des chaine linéaires
B, C peuvent s'hydrogéner partiellement avec Pd désactivé -> ce sont des alcynes
C réagit avec Cu+ en milieu ammoniacal-> C est le pent-1-yne
donc B est le pent-2-yne.

A a bien 2 insaturations et pas de triple liaison puisqu'il ne réagit pas avec H2 en présence de Pd désactivé, on sait que A est linéaire car l'hydrogénation complète conduit au n-pentane-> A comporte 2 doubles liaisons
C=C=C-C-C ou C=C-C-C=C ou C=C-C=C-C avec les données ici je ne vois pas comment trancher.

[invitec40dd9d4]

Merci beaucoup !!!!
Je pense que C-C=C=C-C pourrait marcher aussi???