Exercice d'organique

[invite69823aa9]

bonsoir à tous;

j'ai beaucoup réfléchis avant de poster sur le forum !!! je coince sur l'exercice, je pense à bcp de choses qui pourront m'aider à le résoudre !!! voila l'exo :
un produit A sa formule C₁₄H₁₂ décolore rapidement une solution de brome ans le tétrachlorure de carbone et réagit avec une solution diluée de KMnO₄. il n'absorbe par hydrogénation catalytique qu'une seule molécule d'hydrogène.
son oxydation brutale(KMnO₄ concentré et chaud)donne comme seul produit organique de l'acide benzoïque.
quelle est la structure de A ????

merci de m'aider
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[invite19431173]

Salut !

Je vais t'aider en te montrant les passages que tu dois interpréter :

1- formule C14H12
2- décolore rapidement une solution de brome ans le tétrachlorure de carbone et réagit avec une solution diluée de KMnO4
3- il n'absorbe par hydrogénation catalytique qu'une seule molécule d'hydrogène
4- son oxydation brutale(KMnO4 concentré et chaud)donne comme seul produit organique de l'acide benzoïque

Chaque point peut s'interpréter !

[invite69823aa9]

bonjour,

j'ai raisonné par rapport à l'oxydation brutale , et ça a donné deux benzène reliés pas de carbones avec une double liaison.

merci

[invitecc28040c]

N'étant pas vraiment doué en chimie orga, je ne pourrais pas t'affirmer à 100% que ta réponse est correcte. Pour moi, elle me semble juste !

1) C₁₄H₁₂ -> 9 doubles liaisons (4 par benzène + 1 au centre)

3) hydrogénation catalytique : 1 double liaison disponible (celles du benzène ne le sont pas)

4) oxydation brutale + 1 seule produit final : molécule symétrique

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

dans la réponse de Splash, il faut lire 9 insaturations
4 par benzène (trois doubles liaisons et une cyclisation)

enfin, je suppose

[invitecc28040c]

oui, merci, je trouvais plus le mot ...