Synthèse asymétrique

[invite99b827cf]

Bonjour à tous. je suis étudiant en CPGE et j'ai comme sujet de TIPE la catalyse asymétrique. ainsi après avoir précisé un peu notre sujet, nous sommes parvenus (moi et mes camarades) à l'idée suivante :
étudier une synthèse d'un acide aminé simple (alanine, cystéine, sérine) en confrontant differents modes opératoires : une catalyse asymétrique avec un ligand chiral, une organocatalyse, une synthèse asymétrique, et pourquoi pas une adolisation afin d'en comparer differents aspects :coûts economiques et ecologiques, temps, rendement (avec détermination de l'exces énantiomérique par un polarimètre). jusque là pas trop de problèmes. Malheureusement en cherchant sur internet je me suis vite aperçu que les documents sur ce domaine étaient plutôt pointu, et les réactions proposées bien trop compliquées. c'est pour cela que je fais appel à vous car je ne suis pas infaillible et peut etre ai-je mal chercher ou que vous mêmes connaissez une quelconque réaction simple (acide aminé ou non). de plus je comtpe sur vous pour me faire part de votre avis sur notre choix. merci d'avance


Ps j'ai cherché sur ce livre : http://books.google.com/books?id=Z09... PS8U#PPP1,M1
mais là aussi les réactions décrites sont compliquées
Ps2 nous cherchons une réaction simple dans un prmeier temps pour faciliter la compréhension et aussi avec l'espoir de pouvoir en faire une expérimentalement.
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[invitec921af68]

Niveau amino acide, la synthèse de la L-DOPA (procédé Monsanto pour la synthèse industrielle de la L-DOPA) est intéressante. A partir de la vanilline : réaction avec l'anhydride acétique et la N-acétylglycine puis hydrolyse. L'alcène est ensuite hydrogéné de façon stéréosélective, puis hydrolyse acide pour déprotection/déméthylation.

[invite533ca2b2]

le problème, c'est que la plupart des réactions utilisées en synthèse asymétrique sont assez complexes, et il est probable que vous trouviez les concept un peu trop difficiles à votre niveau (bac + 2 je crois...).
Cela dit, si vous êtes prêt à y consacrer du temps et à vous plonger dedans, il ya des synthèses intéressantes.

[invite99b827cf]

Bonjour et déjà merci! la synthèse de la L-DOPA a l'air interessante. sachant que notre but est de produit une meme molécule par differentes synthèses asymétriques pour les comparer il faut que je vois si cela est possible avec cette molécule (au moins théoriquement.) notre priorité est bien évidemment les réactions simples car il nous parait plus important de maîtriser quelque chose à notre niveau plutôt que nous égarer dans des sujets trop ambitieux. néanmoins toutes les propositions doivent être examinées et je vous remercie. concernant notre temps et notre motivation je dirai qu'ils sont importants.
au plaisir de lire d'autres avis ou bien de poursuivre le dialogue avec ceux qui m'ont déjà répondu.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite99b827cf]

pas de réponses? sVp

[invitea2369958]

Salut,

Comme ça, la L-Dopa semble peut-être une molécule interessante car pas trop compliquée (1 seul centre asymétrique). En plus, il s'agit d'un aminoacide donc il y a un certain nombre de méthode disponibles "sur le marché" pour faire ce genre de motif. Je ne connais pas toutes ces méthodes mais tu risques de tourner en rond rapidement car tu ne pourras pas démontrer la richesse de la catalyse asymétrique.

Maintenant, pour être honnête, ton projet est très ambitieux car il faut pas mal de connaissances pour aborder ce sujet et tu risques d'être limité par ce facteur...

Lance toi sur la L-dopa et nous nous ferons un plaisir (enfin moi du moins) à répondre à tes questions

[invitec921af68]

En plus il y a eu un prix Nobel à la clef pour Knowles qui a travaillé sur cette hydrogénation ; prix Nobel partagé avec Sharpless et Noyori. Il y a de quoi causer.

C'est vrai qu'il n'y a qu'un seul centre symétrique mais tout y est : discrimination de faces prochirales, ligand chiral, catalyse, procédé industriel, produit de départ connu (vanilline), etc...

[invite533ca2b2]

En plus il y a eu un prix Nobel à la clef pour Knowles qui a travaillé sur cette hydrogénation ; prix Nobel partagé avec Sharpless et Noyori. Il y a de quoi causer.

un petit débat sur le comité Nobel qui oublié Kagan au passage...

[HarleyApril]

Sauf erreur de ma part, le procédé actuel pour la L-DOPA utilise un système enzymatique
Une belle discussion en perspective pour ce TIPE !

[invite99b827cf]

Bonjour a tous! alors d'abord un grand merci! j'ai pas eu trop le temps de venir ces derniers temps avec la reprise des corus etc etc. j'ai cours jeudi pour mes TIPE donc des que j'ai du nouveau je mets tout ceci ici. j'essairai de venir une fois par jour pour donner des nouvelles. voilà merci à tous. je parle demain a mon groupe de tout ça. nous cherchons actuellement differentes méthodes de synthèse de la L-DOPA. a bientot!

[invite0c892d48]

J'ai pas très bien compri ce que tu voulais mais tu peux essayer l'acide aspartique.

[invite99b827cf]

je vous annonce la fin de ce projet. après cocnertation avec mon groupe et nos professeurs, il s'est avéré que le projet était trop ambitieux, et trop "effet catalogue". merci à tous pour votre aide! nous allons maintenant nous tourner vers les tensioactifs ou la fermentation.

[invitea2369958]

Bonjour,

Abandonner un sujet de chimie organique, quelle honte !!!

Bon, pour être sérieux, je pense que vous avez fait un choix raisonnable car c'était un sujet difficile pour votre niveau... Bon courage pour la suite