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Formule développée



  1. #1
    Maaay

    Formule développée


    ------

    Bonjour !

    On me demande de trouver toutes les formules développées possibles de C5H8 sachant que la molécule possède deux doubles liaisons C-C conjuguées.

    J'ai beau lire et relire ma leçon, je ne sais pas faire l'exercice. Quelqu'un pourrait-il m'expliquer le raisonnement svp ?

    Merci d'avance !

    -----

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  3. #2
    mahnah

    Re : Formule développée

    Bonjour,
    On te dis qu'il y a 2 doubles liaisons. Cela élimine d'emblée les isomères cycliques.
    Après, ce sont des doubles liaisons conjugués. Cela élimine les possibilité d'avoir 2 doubles liaisons non conjuguées, et impose d'avoir au moins 4 carbones d'affilée.
    Il suffit d'ajouter un CH3 où tu veux.

  4. #3
    sylph

    Re : Formule développée

    Bonjour,

    la méthodologie la plus simple pour ce genre d'execice et de dessiner

    Commence par faire une chaine de 5 C puis ballades tes doubles liaisons pour voir les possibilitées que tu as.

    Ensuite chaine de 4C 1 un groupe méthyl, ballade tes doubles liaisons et ton méthyl

    Ensuite 3C + 2 méthyls

    ... jusqu'à ce qu'il n'y ai plus de passibilité.

    Pense ensuite au différents cycles...

    voilà, j'espère avoir été assez clair.

  5. #4
    Maaay

    Re : Formule développée

    Je suis désolée mais je ne comprends toujours pas.
    Bon je dessine, je balade les doubles liaisons... Mais je dois en trouver combien ? Comment savoir ?

    ch2=c=ch-ch2-ch3

    ch3=ch-ch=ch-ch2

    ch2=ch-ch2-ch=ch2

    ch3-ch=c=ch-ch3

    C'est juste ça ?

  6. #5
    persona

    Re : Formule développée

    On te dit qu'il y a deux doubles liaisons conjuguées, c'est-à-dire un système C=C-C=C. Les seules possiblités compatibles avec la formule brute et cette remarque sont :
    CH3-CH=CH-CH=CH2 : penta-1,3-diène
    CH2=CH(CH3)-CH=CH2 : 2-méthylbuta-1,3-diène

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    PaulHuxe

    Re : Formule développée

    Citation Envoyé par Maaay Voir le message
    Je suis désolée mais je ne comprends toujours pas.
    Bon je dessine, je balade les doubles liaisons... Mais je dois en trouver combien ? Comment savoir ?

    ch2=c=ch-ch2-ch3

    ch3=ch-ch=ch-ch2

    ch2=ch-ch2-ch=ch2

    ch3-ch=c=ch-ch3

    C'est juste ça ?
    la première et la dernière ne sont pas conjugués, ce sont des allènes.
    la troisième n'est pas conjuguée, les doubles liaisons sont trop loin.

    Prend vite l'habitude d'écrire correctement avec des majuscules où il faut les symboles des atomes, sinon tu vas vite avoir des soucis.

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  10. #7
    Maaay

    Re : Formule développée

    D'accord merci ! Combien je dois en trouver au total ? Et comment faire pour le savoir ?

    J'ai donc ces deux de juste :

    CH3-CH=CH-CH=CH2
    CH2=CH(CH3)-CH=CH2


    Je propose :

    CH2-CH=CH-CH=CH3 (inverse de la première, ça marche ou ça compte pour une seule ? On me demande de trouver toutes les possibilités avec deux doubles liaisons C-C conjuguées).

    Je ne sais pas comment les trouver... EN fait, il faut inventer des sortes de combinaisons ? Du genre : CH=CH(CH2)-CH3=CH
    Elle est juste par exemple celle ci ?

    Si elle est fausse, je voudrais que l'on m'explique la méthode... Je suis désolée je ne comprends pas s'il y a une technique ou s'il faut avoir des connaissances pour répondre a ma question.

  11. #8
    mahnah

    Re : Formule développée

    Tu n'en as que deux.
    Ceux que tu proposes ne respectent pas la valence du carbone, à savoir 4 liaisons par C.

  12. #9
    Maaay

    Re : Formule développée

    Et ça implique quoi ? Je ne sais pas ce qu'il faut modifier pour respecter la règle que tu viens d'énoncer.

    Peux tu prendre un autre exemple de molécule pour m'expliquer sans me donner la réponse a mon exercice ? Tout cela est beaucoup trop flou pour moi...

  13. #10
    mahnah

    Re : Formule développée

    CH4 : 4 liaisons C-H sur le carbone
    H2C=CH2 : pour chaque carbone, 2 liaisons C-H et 2 liaisons C-C (1 sigma et 1 pi)
    H3C-CH(CH3)-CH3 : 3 CH3 qui ont chacun 3 liaisons C-H et une liaison C-C. Le carbone du milieu a 1 C-H et 3 C-C.

    Chaque C possède 4 liaisons.

  14. #11
    Maaay

    Re : Formule développée

    Bon, il faut que j'ai 4 liaisons a chaque fois si je comprends bien.

    H3C-CH2-CH=CH=CH

    Voila un nouvel essai... C'est juste ?

  15. #12
    Maaay

    Re : Formule développée

    Non pardon c'est faux !

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  17. #13
    mahnah

    Re : Formule développée

    Ce qu'il ne faut pas perdre de vue c'est que tes 2 doubles liaisons sont conjuguées, ce qui signifie que tu as C=C-C=C
    A toi de compléter pour obtenir la bonne valence des carbones

  18. #14
    Maaay

    Re : Formule développée

    Bon j'ai vraiment du mal mais là je pense ne pas être loin de la réponse.

    Je propose : H2C = CH (CH2) - H2C = CH

    Cependant, je pense qu'il y a un pb au niveau de la parenthèse. J'ai raison ? J'ai beau la tourner dans tous les sens, je ne vois pas comment faire !

    (En tout cas, merci de ton aide et de ta patience...)

  19. #15
    mahnah

    Re : Formule développée

    C'est encore faux.
    Cela dit, les réponses ont déjà été données par personna plus haut dans ce fil.

  20. #16
    Maaay

    Re : Formule développée

    Mais tu m'as dit qu'elles étaient fausses.


    CH3-CH=CH-CH=CH2 : penta-1,3-diène
    CH2=CH(CH3)-CH=CH2 : 2-méthylbuta-1,3-diène

  21. #17
    mahnah

    Re : Formule développée

    Dans ton post tu en proposais 2 (les 2 autres avaient déjà été données par personna):

    CH2-CH=CH-CH=CH3
    CH=CH(CH2)-CH3=CH

    Et ça, c'est faux.

  22. #18
    Maaay

    Re : Formule développée

    Han ok pardon !

    Donc la réponse a mon exercice est bien :

    CH3-CH=CH-CH=CH2 : penta-1,3-diène
    CH2=CH(CH3)-CH=CH2 : 2-méthylbuta-1,3-diène

    ?

    Je dois le rédiger simplement comme ça ou lorsque qu'on nous parle de forfules développées, il faut les dessiner ?

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  24. #19
    mahnah

    Re : Formule développée

    Dans l'énoncé, on te demande des formules développées. Nous avons ici des formules semi-développées. Alors autant faire ce qui est demandé.

  25. #20
    Duke Alchemist

    Re : Formule développée

    Bonjour.

    [MODE_POST_INUTILE=ON]
    Citation Envoyé par persona Voir le message
    On te dit qu'il y a deux doubles liaisons conjuguées, c'est-à-dire un système C=C-C=C. Les seules possiblités compatibles avec la formule brute et cette remarque sont :
    CH3-CH=CH-CH=CH2 : penta-1,3-diène
    CH2=CH(CH3)-CH=CH2 : 2-méthylbuta-1,3-diène
    ben alors persona, on craque ?
    Donner la réponse comme ça ne te ressemble pas pourtant
    [MODE_POST_INUTILE=OFF]

    En fait, je ne rajouterais rien de plus utile que ce qui a été dit...

    Duke.

    PS : Désolé, j'essaierais de me contenir la prochaine fois

  26. #21
    Tarcoemgen

    Re : Formule développée

    Une petite explication supplémentaire concernant la valence du carbone: chaque atome de carbone doit être entouré de quatre liaisons qu'il s'agisse de liaisons avec des hydrogènes, des carbones, des azotes... et qu'ils soient sur la chaîne principale ou secondaire. Par conséquent, CH2-CH=CH-CH=CH3 et
    CH=CH(CH2)-CH3=CH sont faux.
    Dans CH2-CH=CH-CH=CH3 le premier C est relié à 2 H et à un C tandis que le dernier C est relié à 3 H et possède une liaison double vers CH, soit 5 liaisons!!
    De la même manière tu peux trouver pourquoi ta seconde proposition est fausse également.
    Enfin, pense bien à compter ton nombre de carbones et d'hydrogène totaux. Le respect de ces deux règles devraient t'éviter bien des soucis!!!

  27. #22
    Maaay

    Re : Formule développée

    Merci Tarcoemgen ! J'avais du mal a comprendre comment bien compter les liaisons. J'ai pas mal d'autres exercices du même genre. Je vais les faire pour m'entrainer ^^

    Et merci mahnah pour ton aide !

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