Acylation de Friedel Crafts

[invitedbf105f5]

Bonjour a tous et a tout.
Je reviens encore car je suis preoccupe par mon experience ou je n'arrive pas a trouver un chemin fiable pour des raisons de communication car je pratique mes travaux de labo en asie ou dans mon labo,le francais n'est pas parle seulement la langue du milieu.Pour le moment je suis mediocre dans leur langage parle.
Hier,j'ai eu a demander sur la reaction entre le diphenyl (benzene)et un groupe d'acyl.Les proportions m'ont ete donnee par vous:
10mmole de diphenyl,20mmole de chlorure d'acyl,22mmole deAlCL3.
tous dissous dans:
Ou le dichlorure de benzene,ou chlorure de benzene,ou dichloromethane.
Je voudrai maintenant savoir sur l'appareillage que je dois utiliser pour faire l'experience;et demander si:
Le disulfure de carbone (CS2) peut il etre utilise comme solvant.
3-Quelle doit etre la duree de la reaction a considerer.
Quelque part je vous demande s'il vous plait un mode operatoire.
Je compte sur votre comprehension coutumiere.
-----

[moco]

Qui t'a donné toutes ces informations ?
L'idée de travailler dans le chlorobenzène comme solvant ne me paraît pas fameuse. Si tu essaies, tu vas surtout effectuer une acylation du solvant et pas du diphényle.
L'idée d'employer du sulfure de carbone n'est pas fameuse non plus. Ce produit est toxique, inflammable, et trop vite évaporé.

[invitedbf105f5]

Merci mocco.Pouvez vous alors me faire une proposition de solvant,et un mode operatoire?s'il vous plait.

[PaulHuxe]

Qui t'a donné toutes ces informations ?
L'idée de travailler dans le chlorobenzène comme solvant ne me paraît pas fameuse. Si tu essaies, tu vas surtout effectuer une acylation du solvant et pas du diphényle.
L'idée d'employer du sulfure de carbone n'est pas fameuse non plus. Ce produit est toxique, inflammable, et trop vite évaporé.

L'idée vient de moi.
Je suis ingé Pilote dans une boite qui fait énormément de Friedel, et un grand nombre peut, et est réalisée industriellement, avec des rendements et puretés tout-à-fait honorables.
Le chlorobenzène est désactivé, donc, à moins de pousser la température à fond, tu acyles préférentiellement ton autre aromatique.

Le sulfure de carbone, c'est à éviter si on peut trouver autre chose, c'est, comme dit Moco, toxique, très inflammable, très volatil et en plus, fortement sensible à l'électricité statique.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitedbf105f5]

J'attends toujour votre proposition de choix fructueux de solvant me permettant de continuer mon experience pour demain matin.Une autre proposition de solvant ou si le dichloromethane peut etre bon,veillez m'en indiquer.
Bonne comprehension a vous.

[desprositos]

Perso je n'ai pas réalisé la réaction de F&C mais je pense que tu peux procéder de la façon suivante.

en se qui concerne la durée de la réaction que tu ne connait pas, tu peux faire des CCM avec d'une part tes réactifs et un spot de ton milieu réactionnel prélevé à l'instant t surtout que tu travail avec des molécules visible en UV.

Pour les solvants vise le moins toxique, et celui qui solubilise le mieux tes réactivfs. Noublie pas les fonctions d'un solvant: faciliter les collisions entre les molécules et réguler la température (Tmax=Téb à p=1Atm).

Pour le montage, je pense à celui de la synthèse magnèsienne les piège à CaCl2 en moins et un chauffe ballon en + et avec dans ton ballon le derivé d'acide et ton chlorure d'alu.

[invitedbf105f5]

Merci dresprosito,car la CCM me permettra de voir si la reaction est finie oui ou non suivant la migration des reactifs standards et le milieu reactionnel sur la plaque chromatographique,pour conclure j'espere?
Bonne comprehension a vous.

[PaulHuxe]

le plus simple :
tu mélanges le cvhlorure d'alu, du solvant et ton chlorure d'acide pour obtenir une solution (faisable à froid)
dans un ballon, tu charges du solvant et ton aromatique.
Tu coules lentement la solution de chlorure d'alu et de chlorure d'acide.

Un piège pour le HCl, et c'est tout...

en fin de réaction, hydrolyse, au choix en additionnant de l'eau (avec une bonne source de froid pour pas surchauffer le milieu), soit en coulant le milieu sur de l'eau. Décantation, et c'est gagné !

[invitedbf105f5]

Merci Mr Paulhuxe.

[HarleyApril]

Ajoutons également que si les sels d'aluminium te gênent après l'hydrolyse, il te faudra ajouter HCl pour former un ion soluble : AlCl₄^-

J'espère que toutes ces expériences sont réalisées dans un environnement sérieux, c'est à dire avec hotte et moyens de protection individuels

Si tu as accès à des resources bibliographiques, tu trouveras surement une description précise et détaillée de l'expérience que tu veux réaliser

Bonne continuation

[invitedbf105f5]

Merci pour cette precision;car lors de ma premiere experience ou j'avais utilise comme solvant le CS2 (disulfure de carbone)que je vais desormais m'abstenir pour son utilisation a cause des precisions que j'ai eu a obtenir dans ce forum pour sa toxicite,volatilite etc...,j'utilisais apres l'hydrolyse,l'hydroxyde de sodium puis,l'acide chloridrique.Une petite question a ce niveau:
Cela etait il bon,l'utilisation succesive de l'hydrolyse acide, puis la base,puis ajout de l'acide chloridrique avec l'utilisation du papier d'indicateur,puis le filtrage.
Bonne comprehension a vous.

[invitea263182f]

Je me dois d'intervenir sur des points de sécurité qu'ilme semble primordiaux d'aborder.

Ayant pratiqué des FK en taille industrielle, il est impérativement à proscrire :

- AlCl3 : à manipuler sous sorbonne correctement ventilée et parfaitement sèche. L'introduction se faisant par petite fraction, par un système clos : SAS ou vis sans fin. Il existe même des conditionnement en sac soluble. Pour chlorobenzène, je rejoins PolHux, la sélectivité n'en sera que plus accrue peut être dans ton cas

- réfrigérant : pas d'eau, surtout pas, si défaillance, énorme dégagement d'HCl, à la place préférez basiquement le solvant de réaction

- hydrolyse : ne pas couler d'eau dans le milieu réactionnel : même phénomène, mousse incontrôlable, si tu veux repeindre ta paillasse en jaune, c'est la meilleure solution ... il faut pratiquer à l'inverse, couler le milieu réactionnel sur une quantité assez importante de glace pilée, en contrôlant le débit de la coulée

Dans tous les cas, avoir à promité, un masque à gaz avec cartouche adaptée (ABEK par exemple), être muni de gants résistants à l'acide, des lunettes de protection voire une visière de sécurité.

[invitedbf105f5]

Merci philikylian.la lecon est bien assimilee.

[invitea263182f]

Mais à ton service Domani ... la chimie est une jolie science expérimentale, mais elle est très dangereuse, ce que l'on a trop tendance à oublier .... et dont les dangers ne sont pas assez (à mon goût) enseignés dans les lycées, les facultés ou écoles d'ingénieurs