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TP : Acylation de Friedel et Crafts



  1. #1
    gigi3c

    TP : Acylation de Friedel et Crafts

    Bonjour,
    j'ai un TP sur les différentes récations de Friedel et Crafts, et je bloque sur une question pour l'acylation ; voilà donc le début du protocole (merci à ceux qui prendront déjà le temps de le lire!):
    On utilise un ballon tricol (thermomètre, ampoule à brome, réfigérant); on pèse environ 28g de chlorure d'aluminium que l'on met dans le ballon.
    On recouvre immédiatemment de 50 mL de métaxylène (1,3-diméthylbenzène), et on ajoute goutte à goutte 16,5g de chlorure d'acétyle. Le mélange réactionnel fonce et séchauffe. Quand il est devenu tiède, on refroidit le ballon dans un cristallisoir d'eau. Après addition du chlorure le bain d'eau est porté vers 50-55°C pendant 30min envion.
    Loin de toute flamme, le mélange réactionnel devenu très foncé est alors versé sous la hotte dans 200g de glace pilée et 50mL d'acide chlorydrique (6N) contenus dans un bécher de 600mL. Opérer avec précaution et verser par petites portions; [...]

    Voilà donc j'ai trouvé toutes les questions sauf une dont je n'arrive plus à me souvenir la raison :
    3)Pourquoi traite t-on le milieu réactionnel à l'acide chlorydrique 6N?

    Merci pour votre aide!

    -----


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  3. #2
    HarleyApril

    Re : TP : Acylation de Friedel et Crafts

    c'est un super truc cool
    en milieu acide chlorhydrique, AlCl3 se transforme en AlCl4- qui est parfaitement hydrosoluble

    en milieu basique, les hydroxydes précipitent sous forme de pâtouille blanche mais pas filtrable

  4. #3
    gigi3c

    Re : TP : Acylation de Friedel et Crafts

    Ah d'accord! moi je croyais que ca se passait après j'ai donc une réponse fausse pour une autre question (je met la suite du protocole) :
    [...] Verser dans l'ampoule à décanter, la couche aqueuse (inférieure) est recueilli dans le bécher et la phase organique dans un ballon à fond plat. La phase aqueuse est extraite par 50mL de toluène dans l'ampoule à décanter. Les deux phases organiques sont réunis et lavées à l'eau, puis avec une solution de carbonate de sodium et enfin à nouveau à l'eau pure jusqu'à neutralité (vérifier au papier pH). [...]

    4) "Pourquoi lave t-on la phase organique à l'eau carbonatée?" moi je pensais au départ que c'était pour éliminer AlCl3 car Na2CO3 est une base mais je vois plus trop là... c'est pour neutraliser HCl qu'on a mis auparavant?

  5. #4
    gigi3c

    Re : TP : Acylation de Friedel et Crafts

    personne pour m'aider?
    "Tout est chimique!" N.P.

  6. #5
    HarleyApril

    Re : TP : Acylation de Friedel et Crafts

    avec le temps qu'il fait, j'étais dehors ...
    on extrait les phases acides pour sortir tous produits organiques
    on lave ensuite les extraits organiques par une base pour en ôter un produit acide (le chlorure d'acide restant a été hydrolysé en acide et il ne nous intéresse pas)

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    gigi3c

    Re : TP : Acylation de Friedel et Crafts

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    avec le temps qu'il fait, j'étais dehors ...

    Ben pas moi malheureusement avec tout ses TPs! j'ai pas bien compris ta réponse si on a éliminé HCl et AlCl3 auparavant il ne reste rien comme acide?? ou alors AlCl3 qui s'est complexé?
    "Tout est chimique!" N.P.

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  10. #7
    HarleyApril

    Re : TP : Acylation de Friedel et Crafts

    le chlorure d'acétyle ne va pas apprécier d'être mis en présence d'eau acide et va s'hydrolyser en acide acétique
    c'est donc lui que tu vas laver avec le carbonate

  11. #8
    gigi3c

    Re : TP : Acylation de Friedel et Crafts

    D'accord mais pourtant au départ il est en défaut par rapport au métaxylène, il y en a quand même une partie qui ne réagit pas?
    "Tout est chimique!" N.P.

  12. #9
    gigi3c

    Re : TP : Acylation de Friedel et Crafts

    Et j'en profite pour rajouter une question : à la toute fin du TP on fait une distillation sous pression réduite : c'est juste parce que ca permet d'abaisser la temperature d'ébullition (vu qu'on peut pas aller bien haut avec notre matériel?) ou bien parce que l'acétophénone ne supporte pas les hautes températures? je suis pas sur d'avoir bien compris cette distillation sous vide...
    "Tout est chimique!" N.P.

  13. #10
    HarleyApril

    Re : TP : Acylation de Friedel et Crafts

    1- c'est pas parce qu'un réactif est en défaut qu'il n'en restera pas à la fin (sinon, on aurait toujours des rendements à 100% et 20/20 au TP ...)

    2- la distillation sous pression réduite permet d'abaisser la température à laquelle on fait la distillation
    en plus de rendre les choses plus pratique (comment chauffer à 500°C ?) et en plus ça évite de bouziller les produits par de trop hautes températures

  14. #11
    gigi3c

    Re : TP : Acylation de Friedel et Crafts

    [QUOTE=HarleyApril;1084015](sinon, on aurait toujours des rendements à 100% et 20/20 au TP ...)

    En effet... et pour la distillaton c'est bien ce que je pensais merci pour ton aide!
    "Tout est chimique!" N.P.

  15. #12
    HarleyApril

    Re : TP : Acylation de Friedel et Crafts

    La 2,4-diméthylacétophénone bout à 228°C. Pas simple de chauffer à ces températures là.
    Par contre, avec une trompe à eau, tu dois pouvoir la faire passer vers 110°C, ça aide !

    merci le Handbook

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