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Friedel et Crafts



  1. #1
    chrome VI

    Friedel et Crafts

    Bonjour , quelqu'un connait un site qui montre le mécanisme de l'acylation du benzène avec AlCl3 comme catalyseur et l'anhydride comme réactif ? (j'ai cherché sur google , mais je n'ai pas trouvé ce mécanisme) ou si quelqu'un peut m'expliquer par écrit ce qui se passe dans ce mécansime cela peut beaucoup m'aider. Merci .

    -----

    Dernière modification par chrome VI ; 25/04/2005 à 20h21.

  2. Publicité
  3. #2
    Cindycmo

    Re : Friedel-craft

    salut, je crois qu'il faut attaquer avec le O qui est pas en double liaison, ca attaques le alcl3 et le O devient + alors ca prend de la densité electronique d'un des deux carbone, alors le carbone perd des electrons et devient + et il reagit avec le benzine.
    Avec ce genre de reaction je crois qu'il faut se debrouiller pour avoir toujours un carbocation qui reagit avec le benzene.

  4. #3
    ferji

    Re : Friedel-craft

    bonsoir
    pour qu'on puisse realiser une reaction d'acylation selon fridel et craft il faut avoir un carbocation qui va etre attaquer par une double liaison du cycle du benzene;
    dans notre cas l'anhyde va réagir avec 2 equivalentsd'acide de lewis(AlcL3),
    selon la réaction du formation du carbocation suivante:
    RC(o)Oc(o)R +2(AlcL3)---->[Rc(o)+ (sur le carbone)]+ R-c(=o)-O-Alcl3
    et apres tu fait l'attaque de ton cycle sur le carbocation formé.
    en fait en géneral on a l'habitude de travailler avec les halogenures d'alkyles c'est plus simple !!

  5. #4
    benjy_star

    Re : Friedel-craft

    http://membres.lycos.fr/jjww/

    A ajouter immédiatement dans ses favoris, c'est une excellent source de mécanismes...

  6. #5
    persona

    Re : Friedel-craft

    OK avec benjy_star. Mais :
    1) par respect pour nos anciens, respectez leurs noms : Friedel et Crafts
    2) le carbocation électrophile ne se balade pas tout seul : il est lié à l'atome Al du catalyseur. C'est l'attaque des électrons pi du noyau Ar qui rompt cette liaison.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    WestCoast85

    Re : Friedel-craft

    Citation Envoyé par persona
    OK avec benjy_star. Mais :
    1) par respect pour nos anciens, respectez leurs noms : Friedel et Crafts
    2) le carbocation électrophile ne se balade pas tout seul : il est lié à l'atome Al du catalyseur. C'est l'attaque des électrons pi du noyau Ar qui rompt cette liaison.



    Dans le méca, je voyais plus la formation de l'ion acylium "contre-ioné" par le pseudo acetate d'aluminium chargé négativement ? non ? et ensuite, en effet il y a attaque des electrons pi du systeme aromatique ...

    Il faudrait voir si des études cinétiques ont été publiées sur le sujet car sur le papier on peut l'écrire de différentes façons !

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  10. #7
    The Magnificent Steiner

    Exclamation Re : Friedel-craft

    Hello,

    Je pense que le carbocation est lié à l'Al car pour moi, ça a marché avec un carbocation primaire (CH3+), et ça se balade pas tout seul.

    Maintenant je cherche à savoir si ça peut marcher avec BF3 comme catalyseur au lieu de AlCl3, et du méthanol donc un carbocation primaire pour faire la substitution électrophile. J'ai besoin de vos avis sur les réactivités, notamment celle du méthanol dans cette situation.

    Merci d'avance

  11. #8
    nédeladernièrepluie

    Re : Friedel et Crafts

    Bonsoir,
    Je ne comprend pas pourquoi dans le cas de l'acylation du toluène par l'anhydride succinique avec AlCl3, il faut en mettre 2 équivalents (de AlCl3). Apparement c'est pour avoir AlCl4- et AlCl2+ mais je ne vois pas l'intéret. (Pour moi, un des doublets n d'un deux deux oxygènes sp2 de l'anhydride attaquait AlCl3 sous cette forme, vu qu'il ya une case vacante). Quelqu'un pour me renseigner ?

  12. #9
    HarleyApril

    Re : Friedel et Crafts

    bonsoir
    le produit obtenu est une cétone
    le carbonyle a la mauvaise idée de se lier au chlorure d'aluminium
    il faut donc en tenir compte
    ce qui conduit à mettre un excès du catalyseur

    cordialement

  13. #10
    hellolita86

    Question Re : Friedel et Crafts

    Bonjour,
    Mais un l'anhydride possède deux fonctions carbonyles succeptible de se lier au chlorure d'aluminium dans ce cas, alors ne faudrait-il pas plutôt 3 équivalents de AlCL3 au lieu de 2???

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