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toluène et dibrome : réactions ?



  1. #1
    v_711

    toluène et dibrome : réactions ?


    ------

    salut salut !
    voici un sujet d'examen que je n'arrive toujours pas à résoudre. l'ennoncé est fort simple !

    On met en présence du toluène (méthylbenzène) et du dibrome. Quelles sont les réactions chimiques possibles ?


    pourriez vous m'éclairer la dessus ?
    d'avance merci.

    -----

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  3. #2
    invite19431173

    Re : toluène et dibrome : réactions ?

    Substitution électrophile en ortho-para, c'est bien ça ?

  4. #3
    persona

    Re : toluène et dibrome : réactions ?

    Et aussi substitution radicalaire sur le groupement méthyle en présence de lumière.

  5. #4
    v_711

    Re : toluène et dibrome : réactions ?

    hum... la subsitution électrophile, je ne sais pas la justifier. ca serait comment ?

    sinon, pour la subsitution radicalaire, est ce qu'il ne s'agit pas d'une élimination suivie d'une addition ?

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    invite19431173

    Re : toluène et dibrome : réactions ?

    la substitution électrophile, t'as du voir le mécanisme, tu sais t'as un Br qui forme un "pont" avec le cycle benzénique...

    Pour la substitution radicalaire, tu as des initiateurs de radicaux libres ?

  8. #6
    v_711

    Re : toluène et dibrome : réactions ?

    des initiateurs de radicaux libres ???
    on peut avoir de la lumière...

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  10. #7
    invite19431173

    Re : toluène et dibrome : réactions ?

    oui, de la lumière, mais avec des molécules instables, souvent des peroxydes...

  11. #8
    v_711

    Re : toluène et dibrome : réactions ?

    bon, alors d'apres mes recherches, y'a que des substitutions électrophiles en ortho et para qui sont possible...
    c bien ca ?

  12. #9
    persona

    Re : toluène et dibrome : réactions ?

    Désolé, benjy_star, mais il ne se forme pas de pont bromonium dans la substitution électrophile aromatique. Ne pas confondre avec l'addition électrophile sur un alcène...
    Mais je maintiens que la substitution radicalaire sur le groupement méthyle peut se faire en présence de lumière et donner des produits secondaires indésirables. C'est la raison pour laquelle les bromations aromatiques sur des aromatiques ayant une chaîne latérale doivent toujours se faire en lumière atténuée
    Dernière modification par persona ; 30/04/2005 à 18h58.

  13. #10
    WestCoast85

    Re : toluène et dibrome : réactions ?

    Oui c'est une bromation en position benzylique. Cette position est très réactive, on peut y faire des oxydations également
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  14. #11
    invite19431173

    Re : toluène et dibrome : réactions ?

    Autant pour moi persona, je viens de revoir me cours et c'est une pure invention de ma part, pourtant il me semblait VRAIMENT voir le mécanisme... Par contre, elle existe en présence de Br2 et d'un acide de Lewis !!

    Le truc, c'est qu'il faut des initiateurs de radicaux, et il ne semble pas en trouver, la lumière ou la chaleur ne suffisent pas je pense...

  15. #12
    WestCoast85

    Re : toluène et dibrome : réactions ?

    tu veux faire un pont bromonium avec Br2 et un acide de Lewis sur un aromatique ?
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

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  17. #13
    invite19431173

    Re : toluène et dibrome : réactions ?

    non, lacide de lewis "libère" un Br+, j'ai eu un TD là dessus. Tu avais du benzène, il fallait obtenir de 1-chloro-4-bromobenzène, et on fasait successivement, Br2 + Al et Cl2 + Al.

  18. #14
    xjunex

    Re : toluène et dibrome : réactions ?

    il peut y avoir bromation succésives sur le Me.
    La chaleur humaine se trouve-t-elle seulement au crematorium ?

  19. #15
    WestCoast85

    Re : toluène et dibrome : réactions ?

    Citation Envoyé par benjy_star
    non, lacide de lewis "libère" un Br+, j'ai eu un TD là dessus. Tu avais du benzène, il fallait obtenir de 1-chloro-4-bromobenzène, et on fasait successivement, Br2 + Al et Cl2 + Al.
    OK je croyais que tu voulais faire encore un pont bromonium
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  20. #16
    invite19431173

    Re : toluène et dibrome : réactions ?

    Citation Envoyé par WestCoast85
    OK je croyais que tu voulais faire encore un pont bromonium
    c'est bon c'est bon, je ne suis pas ce "pontivore" !

    Mais c'est vrai que j'y croyais dur, mais bon. Errare humanum est

  21. #17
    v_711

    Re : toluène et dibrome : réactions ?

    d'accord. merci a tous de m'avoir répondu.


    une dernière question pour la route :
    j'ai un phénol.
    j'aimerais remplacer le H de la fonction alcool par un groupe méthyl (CH3).
    je sais que cette réaction est faisabme avec de l'iodure de méthyle, mais je ne trouve pas le mécanisme...
    vous avez une idée ?

  22. #18
    invite19431173

    Re : toluène et dibrome : réactions ?

    En milieu basique, tu as un phénate, C6H5-O^- et il va faire une SN2 sur MeI, et donne I^-

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  24. #19
    persona

    Re : toluène et dibrome : réactions ?

    Re-désolé, benjy_star, mais Br+ libre n'existe pas. Il faut voir l'action de l'acide de Lewis AlCl3 (et non Al) sur le dibrome comme une polarisation de la liaison Br-Br qui facilite l'attaque du système pi aromatique sur l'atome de brome non lié à l'acide de Lewis. C'est cette attaque qui provoque la rupture de la liaison Br-Br. C'est un système "push-pull".

  25. #20
    invite19431173

    Re : toluène et dibrome : réactions ?

    oui oui, mais bon, il s'agit de simplifier ! Enfin vala quoi...

  26. #21
    Didie13

    Re : toluène et dibrome : réactions ?

    Citation Envoyé par persona Voir le message
    Et aussi substitution radicalaire sur le groupement méthyle en présence de lumière.
    Comment savoir si on utilise la substitution radicalaire ou simplement une réaction de Fridel Craft?
    C'est la présence de lumière (et non d'un catalyseur) qui le détermine?

    Niveau: L1 SV

  27. #22
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : toluène et dibrome : réactions ?

    tu sauras que tu fais une bromation benzylique si on indique lumière ou initiateur radicalaire

    pour les bromations benzyliques, on préfère utiliser le couple N-bromosuccinimide (NBS) et peroxyde de benzoyle (ou azo-bis-isobutyronitrile AIBN)

  28. #23
    Didie13

    Re : toluène et dibrome : réactions ?

    Ok! Merci pour cette réponse.

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