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Acylation de Friedel Crafts ou pas



  1. #1
    brivier

    Acylation de Friedel Crafts ou pas


    ------

    bonjour a tous
    si je fais réagir du phénol PhOH avec CH3I iodométhane en présence de NaOH j'obtiens PhOCH3 .
    je ne comprends pourquoi je ne peux pas dire que j'aurai une acylation de Friedel Craft le groupement OH du phénol ayant un effet mésomère +M il oriente en ortho et para . j'aurais donc ajouter sur phénol un CH3 en para
    qq'un peut me renseigner?
    merci

    -----

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  3. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Acylation de Friedel Craft ou pas

    Acylation suppose qu'on acyle, c'est à dire qu'on ajoute un reste RC=O (par exemple en utilisant un chlorure d'acyle RCOCl et un acide de Lewis)
    Alkylation serait possible en utilisant l'iodométhane
    On note cependant que les conditions utilisées sont une base et non un acide de Lewis. On ne se place donc pas dans les bonnes conditions pour faire une alkylation de Friedel.
    La soude va déprotoner le phénol pour faire le phénate. Celui-ci va être alkylé par l'iodométhane. On peut également dire que le phénate substitue l'iodure
    Il s'agit d'une substitution nucléophile.

  4. #3
    persona

    Re : Acylation de Friedel Craft ou pas

    D'accord (comme toujours) avec HarleyApril, mais je rappelle que les chimistes à qui nous devons la synthèse mentionnée (à tort) dans le titre, s'appellent Friedel et Crafts. La bonne orthographe des noms propres de nos anciens est une façon de les respecter...

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