régiosélectivité alkylation des énolates

[inviteb396c4bb]

Salut salut,

Je sais qu'un post a déja été émis a ce sujet, mais ma question est sensiblement différente...

Concernant les produits de l'alkylation du 2-méthylbenzaldéhyde :
On nous dit le produit thermodynamique est celui dont le carbanion intermédiaire est le plus substitué, donc le plus stable, i.e le 2,2diméthylbenzaldéhyde et le produit cinétique celui dont l'IR est le moins substitué, le 2,6-diméthylbenzaldéhyde.

Or pour moi, le 2,2 diméthylbenzaldéhyde étant issu de l'IR le plus stable il devrait etre le produit cinétique,...

Comment se fait-ce ?
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[inviteb396c4bb]

...Je pense que le H en position 6 est plus facile a arracher car il est le plus acide, car il ne subit pas l'effet inductif donneur du groupement CH3 et il est le plus dégagé stériquement, donc le 6,2-diméthylbenzaldéhyde est le produit cinétique, en revanche, le H en position 2 donne un énolate plus stable lorsqu'il est arraché, mais cette réaction est plus difficile donc le 2,2-diméthylbenzaldéhyde est le produit thermodynamique... ?

[persona]

Je ne comprends pas le rapport entre ta question et le titre que tu lui donnes.
De quel "énolate" s'agit-il ? Aucune énolisation du 2-méthylbenzaldéhyde n'est possible. Alors, quelle est ta question et de quelle réaction parles-tu ?

[HarleyApril]

voici à quoi ressemble le 2-méthylbenzaldéhyde et quelques formules mésomères de l'anion correspondant

pour le reste, je ne comprends pas trop !

bonne continuation

[A voir en vidéo sur Futura]