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la regioselectivite



  1. #1
    t.m

    la regioselectivite

    Bonsoir,j`ai trouve dans un livre de chimie organique les deux mots suivants regioselectivites et sterioselectivites,mais j`ai pas compris la definition de ces deux mots.
    merci beaucoup.

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    benjy_star

    Re : la regioselectivite

    Salut !

    Si tu nous précisait ton niveau, ça permettrait d'aider... Mais bon, je vais faire sans !

    Régioséléctivité : lorsque tu as une molécule A attaquée par une molécule B, on suppose que cette dernière peut attaquer la molécule A en plusieurs endroits, mais que, par exemple, elle en attaque un à 90%. Cette "région" est favorisée pour l'attaque, on parle de régioséléctivité.

    Stéréoséléctivité : je ne connais pas ton niveau, mais je suppose que tu as des notions de stéréosisomérie. Donc une molécule réagit, et peut, par exemple, donner le composé Z ou E (pour une double liaison), mais 95% donne le stéréoisomère Z, il s'agit donc d'une réaction stéréospcifique.

    Ai-je été clair, veux-tu des exemples ?

  4. #3
    mach3

    Re : la regioselectivite

    Stéréoséléctivité : je ne connais pas ton niveau, mais je suppose que tu as des notions de stéréosisomérie. Donc une molécule réagit, et peut, par exemple, donner le composé Z ou E (pour une double liaison), mais 95% donne le stéréoisomère Z, il s'agit donc d'une réaction stéréospcifique.
    hannnnn!!!!!!!!!

    l'isomérie Z-E n'est pas une stéréoisomérie est n'est donc pas concernée par la stéréosélectivité (elle est meme plutot concernée par la régiosélectivité en fait, dans une élimination conduisant à une double liaison par exemple). La stéréosélectivité c'est quand une molécule chirale se forme majoritairement par rapport à son inverse optique. C'est à dire que si une réaction peut donner un énantiomère ou l'autre, l'un d'eux est favorisé.

    surtout t.m., si tu ne sais pas ce qu'est une molécule chirale ou un énantiomère n'hésite pas à demander
    (ou à chercher sur google).

    95% donne le stéréoisomère Z, il s'agit donc d'une réaction stéréospcifique.
    Il ne pas confondre sélectivité et spécificité (ou selectif et spécifique). une réaction donnant plusieurs produit dont un majoritaire est sélective, une réaction donnant un unique produit à 100% est spécifique



    m@ch3
    Never feed the troll after midnight!

  5. #4
    ferji

    Re : la regioselectivite

    bonsoir

    * une réaction est régioséléctive lorsqu'elle conduit à la prédominance de l'un des 2 produits possibles
    ex : RCO=CH2 + X-Y ===> RCHY-CH2X + RCHX-CH2Y

    * une réaction est régiospécifique lorsqu'un seul produit est obtenu (100%).

    * une réaction est stéréoséléctive lorsqu'elle conduit à LA prédominance d'un diastérioisomère quelque soit la stériochimie du produit de départ.


    * une réaction est stériospécifique lorsqu'elle conduit à 1 seul diastéréoisomère.

  6. #5
    benjy_star

    Re : la regioselectivite

    Mince alors, j'avais jamais appris la nuance entre specifique et sélectif...


  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Loutchos

    Re : la regioselectivite

    On parle de régiosélectivité lorsque plusieurs isomères sont obtenus, par ex: des isomère cis-trans, E-Z, para-ortho-méta (pour les aromatique), endo-exo, etc.

    On parlera plutot de chimiosélectivité lorsqu'une molécule présente des groupes fonctionnels différents qui ont une réactivité différente.
    Ce concept évoque la compatibilité réactionnelle entre les différents groupes réactionnels

    Et stéréosélectivité comprend l'enantiosélectivité et la diastéréosélectivité. -> obtention de molécules chirales

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  10. #7
    nabotdechimie

    Re : la regioselectivite

    Pour fixer les idées rien ne vaut un bon schéma:
    Images attachées Images attachées
    Aucune question n'est idiote, seules les réponses peuvent l'être. N'hésitez pas ;-)

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