la regioselectivite

[invite936a40b7]

Bonsoir,j`ai trouve dans un livre de chimie organique les deux mots suivants regioselectivites et sterioselectivites,mais j`ai pas compris la definition de ces deux mots.
merci beaucoup.
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[invite19431173]

Salut !

Si tu nous précisait ton niveau, ça permettrait d'aider... Mais bon, je vais faire sans !

Régioséléctivité : lorsque tu as une molécule A attaquée par une molécule B, on suppose que cette dernière peut attaquer la molécule A en plusieurs endroits, mais que, par exemple, elle en attaque un à 90%. Cette "région" est favorisée pour l'attaque, on parle de régioséléctivité.

Stéréoséléctivité : je ne connais pas ton niveau, mais je suppose que tu as des notions de stéréosisomérie. Donc une molécule réagit, et peut, par exemple, donner le composé Z ou E (pour une double liaison), mais 95% donne le stéréoisomère Z, il s'agit donc d'une réaction stéréospcifique.

Ai-je été clair, veux-tu des exemples ?

[mach3]

Stéréoséléctivité : je ne connais pas ton niveau, mais je suppose que tu as des notions de stéréosisomérie. Donc une molécule réagit, et peut, par exemple, donner le composé Z ou E (pour une double liaison), mais 95% donne le stéréoisomère Z, il s'agit donc d'une réaction stéréospcifique.

hannnnn!!!!!!!!!

l'isomérie Z-E n'est pas une stéréoisomérie est n'est donc pas concernée par la stéréosélectivité (elle est meme plutot concernée par la régiosélectivité en fait, dans une élimination conduisant à une double liaison par exemple). La stéréosélectivité c'est quand une molécule chirale se forme majoritairement par rapport à son inverse optique. C'est à dire que si une réaction peut donner un énantiomère ou l'autre, l'un d'eux est favorisé.

surtout t.m., si tu ne sais pas ce qu'est une molécule chirale ou un énantiomère n'hésite pas à demander
(ou à chercher sur google).

95% donne le stéréoisomère Z, il s'agit donc d'une réaction stéréospcifique.

Il ne pas confondre sélectivité et spécificité (ou selectif et spécifique). une réaction donnant plusieurs produit dont un majoritaire est sélective, une réaction donnant un unique produit à 100% est spécifique



m@ch3

[invitea047670f]

bonsoir

* une réaction est régioséléctive lorsqu'elle conduit à la prédominance de l'un des 2 produits possibles
ex : RCO=CH2 + X-Y ===> RCHY-CH2X + RCHX-CH2Y

* une réaction est régiospécifique lorsqu'un seul produit est obtenu (100%).

* une réaction est stéréoséléctive lorsqu'elle conduit à LA prédominance d'un diastérioisomère quelque soit la stériochimie du produit de départ.


* une réaction est stériospécifique lorsqu'elle conduit à 1 seul diastéréoisomère.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite19431173]

Mince alors, j'avais jamais appris la nuance entre specifique et sélectif...

[Loutchos]

On parle de régiosélectivité lorsque plusieurs isomères sont obtenus, par ex: des isomère cis-trans, E-Z, para-ortho-méta (pour les aromatique), endo-exo, etc.

On parlera plutot de chimiosélectivité lorsqu'une molécule présente des groupes fonctionnels différents qui ont une réactivité différente.
Ce concept évoque la compatibilité réactionnelle entre les différents groupes réactionnels

Et stéréosélectivité comprend l'enantiosélectivité et la diastéréosélectivité. -> obtention de molécules chirales

[invitea4e44b14]

Pour fixer les idées rien ne vaut un bon schéma: