Séparation chimique

[invite22be4155]

Suite à un TP consistant à séparer un mélange contenant un alcool (heptanol), un phénol (Béta naphtol) et un acide ( acide benzoîque), je me pose les questions suivantes:
-Parmi les nombreuses différences de propriétés chimiques qui existent entre les alcools et les phénols, l'une d'elles est intervenue lors de la séparation effectuée. Laquelle? (il me semble qu'il s'agit du pKa).
-Quelle est la nature du gaz qui se forme quand on traite le mélange initial par une solution aqueuse d'hydrogénocarbonate de sodium?
En supposant qu'il y avait au départ 25% en masse de chacun des quatre constituants dans le mélange initial, comment peut-on montrer par un calcul approché qu'il se forme une quantité importante de gaz?
Enfin pourquoi faut-il agiter vigoureusement lors du traitement du mélange initial par une solution aqueuse de NaHCO3, puis de la phase organique restante par une solution aqueuse de soude?
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[moco]

Le bicarbonate de sodium NaHCO₃ réagit avec les acides, donc avec l'acide benzoïque, selon l'équation :
C₆H₅COOH + HCO₃^- --> C₆H₅COO^- + H₂O + CO₂
Cela provoque un dégagement de gaz carbonique CO₂.

Le béta-naphthol est un phénol. Et les phénols se dissolvent dans les solutions de NaOH, en donnant des phénates de sodium.

Si tu traites ton mélange (insoluble dans l'eau) par NaHCO₃, tu extrais l'acide benzoïque. Il reste l'heptanol et le beta-naphthol.

Si tu traites le résidu par NaOH, tu extrais le naphthol, et il reste l'heptanol.

[invite15e03428]

les phenols sont plus acides que les alcools vu que les ions phenates sont plus stables par la résonnance (présence d'un noyau aromatique).