Modes opératoires synthèses aromatiques.

[inviteb341bbb6]

Salutations ...

Je dois préparer une séance de TP ayant pour thème les synthèses aromatiques.

J'ai déjà une synthèse de Friedel Craft (toluène + chlurure d'acyle sur AlCl3 trouvée dans les 100 manips p 143, Bréal) ainsi que la synthèse du cristal violet (trouvée dans le Blanchard p 143).

J'aimerais compléter cette séance avec la synthèse d'une résine, soit phénol-formol (bakélite) ou aniline-formol (xérogel). J'ai trouvé les mécanismes mais pas de protocole expérimental.

Enfin, j'aurais également besoin d'un mode op' pour la bromation radicalaire du toluène ... je sais que la lumière entre en jeu mais je vois pas comment faire une telle synthèse ...

Merci de bien vouloir éclairer ma lanterne
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[shaddock91]

Bonjour

Pour la Bakélite, voici un protocole de labo
http://wwwedu.ge.ch/po/stael/chimie/mod6.pdf

En ce qui concerne la bromation radicalaire du toluène, effectivement on effectue cette manip souvent en présence de lumière UV et d'un agent tel que NBS (N-bromosuccinimide), dans un solvant non polaire type tétrachlorure de carbone, à température de reflux.

Jadis on trouvait des lampes à bronzer efficaces en UV dans le commerce grand public, voire trop, puisqu'elles sont interdites à la vente depuis très longtemps. La lumière UV n'est pas indispensable, on peut la remplacer par un initiateur de radicaux type peroxyde de benzoyle ou bien de l'AIBN introduit en petites quantités introduits en petite quantité.

[inviteb341bbb6]

Merci pour le mode op' de la bakélite ... c'est pile poil ce dont j'avais besoin.

Pour la bromation radicalaire du toluène, n'ayant pas de lampe UV à ma disposition, je tenterai le coup du peroxyde ...

Merci beaucoup et n'hésitez pas à proposer d'autres synthèses aromatiques qui pourraient agrémenter mon TP ...

[HarleyApril]

Bonjour
Tu trouveras plein de modes opératoires détaillés ici :
http://www.orgsyn.org/orgsyn/default...&dbname=orgsyn

En particulier, pour ta bromation en position benzylique :
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P0825.pdf
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P0328.pdf
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P0145.pdf
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0984.pdf
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0807.pdf
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0788.pdf
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0089.pdf

je ne t'ai mis que des bromations benzyliques radicalaires !

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[shaddock91]

Attention au peroxyde de benzoyle, il peut provoquer de l'eczéma et autres affections cutanées.

Une petite précision, si vous effectuer la manip dans CCl4 (toxique), NBS, insoluble, est plus dense que CCl4 et décante rapidement quand on arrête l'agitation. Lorsque la réaction est terminée NBS est transformé en succinimide, peu soluble, moins dense que CCl4. Bref, quand tout surnage, la manip est terminée.

Attention au bromure de benzyle formé, c'est très lacrymogène !!!

[inviteb341bbb6]

Merci pour votre aide ...