Mode op en Allemand... Une ptite aide?

[Fajan]

Bonjour à tous.

je voudrais faire le produit "8" (cfr fichier reaction.jpg) seulement le mode op est en allemand et j'aurais besoin d'un petit coup de main.

J'ai déjà testé la manip mais sans aucune réaction... Je dois donc avoir loupé quelque chose.

Voici ce que j'ai testé :
11g de tetramethyl succinonitrile est dissout dans 90ml de toluene, puis 2.5 equivalent de MeMgBr dans l'éther sont ajoutés (je l'ai fais à le seringue mais la publi le dit de le faire d'un coup visiblement...), un précipité blanc fait son apparition. Le mélange est mis à chauffé et l'éther est distillé hors du milieu.

(Déjà , a ce moment, après avoir distillé l'éther j'ai une espèce de pâte et plus vraiment une solution... j'ai donc rajouté un peu de toluène)

Puis à ce moment, le mélange est mis à refluer pendant deux heures et le précipité devient très légèrement jaunâtre (dans la publi on doit obtenir une solution jaune... Mais je ne vois pas comment un sel de magnésium serait soluble dans le toluène...)

Pour quencher, le milieu est versé sur une mélange NH4Cl/glace/CH2Cl2 (mais le NH4Cl ne va t il pas hydrolyser l'imine du produit d'arrivée?)
Au final je n'ai récupéré que le produit de départ...

Si vous avez une idée pour que cette réaction fonctionne vous êtes le bienvenu!
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[HarleyApril]

il faut effectivement additionner rapidement sous forte agitation la solution de grignard filtrée, sur la solution de dinitrile (10g dans 80mL) tiédie
une phase blanche volumineuse se forme sans exothermie notable
tu sembles avoir suivi le mode opératoire pour la suite
tu vas pouvoir recommencer en collant plus au mode op (concentrations, vitesse d'addition)

pas d'autre idée pour faire marcher ça !

[Fajan]

mouais... en gros je dois ouvrir ma bouteille de grignard et la vider dans le milieu...

Sinon je vais essayer avec MeMgI au lieu de MeMgBr sait on jamais...

[persona]

A toutes fins utiles, voici la traduction du mode opératoire :
Dans un bicol de 200 mL muni d'un agitateur mécanique et d'un montage de distillation, on a dissous en chauffant légèrement 10,0 g (73,5 mmol) du dinitrile de l'acide tétraméthylsuccinique dans 80 mL de toluène absolu. On a ajouté rapidement dans cette solution, sous agitation vigoureuse, un réactif de Grignard préparé de la façon habituelle à partir de 5,0 g (205 mmol) de magnésium et de 25,0 g (177 mmol) d'iodure de méthyle dans 60 mL d'éther à l'aide d'une ampoule à addition munie d'un filtre en coton de quartz. Il s'estformé alors momentanément, sans échauffement notable, un volumineux précipité blanc gélatineux, devenant rapidement granuleux. Sous agitation constante, le mélange a été chauffé dans un bain d'huile dont la température a été augmentée à 120°C jusqu'à ce que la température de la vapeur du solvant distillé atteigne 100-110°C. Le montage de distillation a été alors remplacé par un réfrigérant à reflux, protégé de l'humidité par un ballon d'azote (à dégazer de temps en temps à cause du dégagement de méthane). Vers la fin de la distillation du solvant, le mélange a commencé à se colorer en jaune. Après 2 heures de chauffage sous reflux (bain d'huile à 130°C), la solution, maintenant limpide, a été versée sous forme d'un jet fin dans un mélange fortement agité de 200 g de glace, 50 g de chlorure d'ammonium et 200 mL de chlorure de méthylène, et le ballon a été rincé avec environ 10 mL de méthanol. Les phases aqueuses ont été lavées avec deux portions de 100 mL de chlorure de méthylène, les phases de chlorure de méthylène ont été séchées sur sulfate de sodium et évaporées à l'évaporateur rotatif sous le vide de la trompe à eau. On a obtenu 10,0 g d'un matériau jaune amorphe. Celui-ci a été dissous dans un minimum de chlorure de méthylène et dilué avec une grande quantité d'heptane. On an ensuite distillé au bain d'huile jusqu'à ce qu'une cristallisation apparaisse. Après quelques heures à température ambiante, on a isolé 7,5 g (71%) de (8) sous forme de cristaux jaunâtres, F = 190-192°C. Pour l'analyse, il a été recristallisé trois fois dans méthanol/acétate (d'éthyle ?) et sublimé à 150°C/0,005 Torr, F = 199-201°C.

Bonne chance !

[A voir en vidéo sur Futura]

[Fajan]

merci pour le mode op traduit! Mais ne parle t on pas d'un lavage par du NaOH a un moment?

[HarleyApril]

oui, juste avant les extractions au dichlorométhane
'Ensuite, la phase organique est séparée et lavée par 200mL de soude normale glacée. Les phases aqueuse sont extraite par deux fois 100mL de dichlorométhane, réunies, séchées sur sulfate ....'

cordialement

[persona]

Désolé ! J'ai sauté une phrase...

[Fajan]

Et bien..; Au final la manip est quantitative... Le truc est en effet d'ajouter en une fois le grignard et pas à la seringue... hum