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Bromation en alpha d'un acide carboxylique



  1. #1
    JuL164

    Bromation en alpha d'un acide carboxylique


    ------

    Bonjour,

    J'étudie la réaction de Hell-Volhard-Zelinsky, à savoir la bromation en alpha d'un acide carboxylique, et je me pose plusieurs questions :

    J'ai lu que contrairement aux aldéhydes et cétones, la bromation directe par Br2 est impossible et qu'il faut rajouter du P ou PBr3. Qu'est-ce qui peut expliquer la non réactivité des acides par rapport aux aldéhydes et cétones ?

    Je dois chercher des alternatives à la formation d'acides bromés en alpha. J'ai pensé à la N-bromosuccinimide. Est-ce une bonne solution ? Y'a-t-il d'autres alternatives ?

    Je cherche aussi des applications de ces acides bromés en alpha et j'ai trouvé la synthèse d'acides aminés par substitution du Br par NH2. Y'a-t-il d'autres applications ?

    Merci

    -----

  2. #2
    pppppp42

    Re : Bromation en alpha d'un acide carboxylique

    Bonjour,
    las hydrogenes en alpha d'un acide carboxylique sont moin labiles que ceux en alpha d'une cétone ou d'un aldéhyde. ainsi on ne peut pas énoliser l'acide pour qu'il vienne attaquer un Br du dibrome.
    L'utilisation de P dans caette réaction permet en fait de transformer ton acide en brumure d'acyle, qui lui sera énolisable plus facilement en milieu acide et pourra donc réagir avec le dibrome pour fixer un Br sur la position alpha.
    Je ne sais pas si la bromation au NBS peut fonctionner, peut etre dans des conditions particulier...

  3. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Bromation en alpha d'un acide carboxylique

    l'alternative serait de faire un dianion (c'est à dire, déprotoner en alpha d'un carboxylate)
    le plus judicieux est alors d'introduire un atome d'iode
    le brome est un peu oxydant et risque de transformer partiellement l'anion en radical qui va dimériser
    avec le chlore, on n'obtient que du dimère

    d'autres applications d'acides alpha bromés pourrait être la synthèse d'hétérocycles

    cordialement

  4. #4
    JuL164

    Re : Bromation en alpha d'un acide carboxylique

    Merci pppppp42 et HarleyApril,

    @HarleyApril : pourrais-tu m'en dire un peu plus sur la synthese d'héterocycles à partir d'acides alpha bromés ?

    Merci

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    JuL164

    Re : Bromation en alpha d'un acide carboxylique

    J'ai encore d'autres questions

    Qu'est-ce qui rend les acides moins énolisables que les aldéhydes et cétones ? Et de la même manière qu'est-ce qui rend le bromure d'acyle énolisable ?

    Enfin, en quoi le fait d'être énolisable rend la bromation en alpha plus aisée ?

    Merci encore

  7. #6
    JuL164

    Re : Bromation en alpha d'un acide carboxylique

    Personne ?

  8. #7
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Bromation en alpha d'un acide carboxylique

    regarde le mécanisme de bromation des cétones
    tu comprendras que l'énolisation est un élément clef

    cordialement

  9. #8
    JuL164

    Re : Bromation en alpha d'un acide carboxylique

    Merci de t'interesser a mon cas HarleyApril

    Il y a toujours quelquechose que je ne comprends pas : -Br est capteur inductif, -OH est donneur mesomère

    Lors de l'énolisation en milieu acide, il y a protonation de l'oxygène du C=O, et je suppose donc que le -Br stabilise cette forme, au contraire de -OH mais je n'arrive pas à l'expliquer

    Merci

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