Pas sûr de ma réponse à l'examen

[inviteee20d677]

Salut!

J'ai eu mon examen synthese (final) du cours de Preparations et analyses organiques (chimie organique II) ce matin. Humblement, je crois avoir manquee qu'une seule question. Apres avoir regarder mes notes en sortant de l'exam j'ai compris que je m'etais tromper. Du moins je n'ai pas mis la meme reponse que dans mes notes de cours.
Donc voici la question:
Donnez une facon d'arriver a l'acide benzoique a partir du nitrobenzene (aucun mecanisme demander).
MA reponse:
1) reaction avec NaNO2 et HCl pour former le sel de diazonium.
2) reaction avec le CO2 puis hydrolyse avec de l'eau acidulee pour former l'acide carboxylique.

Selon mes notes de cours:
1) reaction avec NaNO2 et HCl pour former le sel de diazonium. (je l'ai bien eu)
2) ajout de cyanure puis hydrolyse avec de l'eau acidulee pour former l'amide qui se degrade ensuite en acide carboxylique.

Ma question, la reaction avec le CO2 pourrait-elle fonctionner? (ma reponse)

merci!
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[invite42d02bd0]

réponse rapide : non, ca ne fonctionnera pas avec du CO2 (tu aurais du avoir un grignard pour former un acide avec du CO2)

[inviteee20d677]

réponse rapide : non, ca ne fonctionnera pas avec du CO2 (tu aurais du avoir un grignard pour former un acide avec du CO2)

ouais... j'ai eu un blanc de memoire et j'ai du confondre les deux reactions...

[HarleyApril]

pour compléter
le cyanure est nucléophile et va attaquer le carbocation issu du diazonium
le dioxyde de carbone est électrophile et ne réagira pas avec un carbocation qui est également électrophile

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]