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alcynes



  1. #1
    bellamine

    Question alcynes


    ------

    est ce que tj l'addition du dihydrogene en presence d'un catalyseur aboutit a un alcane?

    -----
    Les beaux esprits se rencontrent.

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  3. #2
    moco

    Re : alcynes

    L'addition de H2 sur un alcyne donne d'abord un alcène, puis un alcane. Il y a parfois des réactions secondaires qui amènent à la polymérisation de l'éthyne.

  4. #3
    persona

    Re : alcynes

    On peut s'arrêter au stade de l'alcène (et c'est l'alcène Z qu'on obtient) en utilisant le catalyseur de Lindlar, qui est une forme empoisonnée du palladium sur sulfate de baryum. En présence de platine, de palladium ou de nickel, l'hydrogénation donne l'alcane.

  5. #4
    WestCoast85

    Re : alcynes

    Et on obtient l'alcène E par réduction de Birch ou par réduction par LiAlH4...

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    invite19431173

    Re : alcynes

    Avec Na, NH3, CH3OH comme donneur de proton.

  8. #6
    chupa2a

    Question Re : alcynes

    c'est pas plutot :
    alcyne + H2 --> alcene
    et
    alcyne + 2H2 --> alcane

    merci de votre réponse...

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  10. #7
    invite19431173

    Re : alcynes

    Il faut un catalyseur pour cette réaction !! Sinon, elle ne marche pas.

    Alors, soit tu mets du paladium, ou du platine (purs), un "bon" catalyseur quoi, et la réaction ne s'arrête pas au stade de l'alcène.

    Si le catalyseur est empoisonné (cf message de persona), la réaction ne dépasse pas le stade de l'alcène. C plus clair ?

  11. #8
    chupa2a

    Question Re : alcynes

    oui mais meme avec un catalyseur, si on a qu'une seule mole d'H2 la réaction s'arrête obligatoirement au stade de l'alcène non?

  12. #9
    invite19431173

    Re : alcynes

    statistiquement, peut-être. En réalité, si tu mets autant de mole de H2 que d'alcyné, tu auras alcane + alcène + alcyne, ce sera pas très spécifique, pas du tout même, pleins d'impuretés !

  13. #10
    chupa2a

    Wink Re : alcynes

    ok merci pour tes explications, notr prof avais un peu trop simplifié!!

  14. #11
    WestCoast85

    Re : alcynes

    Citation Envoyé par benjy_star
    Avec Na, NH3, CH3OH comme donneur de proton.
    l'alcool n'est pas toujours nécessaire et le plus employé est le tBuOH

  15. #12
    shaddock91

    Re : alcynes

    On peut aussi utiliser l'acide formique ou le formiate d'ammonium comme donneur d'hydrogène. On obtient généralement des résultats différents pour l'utilisation de l'un et de l'autre.

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  17. #13
    ptite demoiselle

    Shapiro sur un alcyne

    Bonjour!

    Apparemment on pourrait faire une réaction de Shapiro sur un alcyne (utilisation d'une hydrazone du type NH2NHSO2Ar, avec AcONa), et cela permettrait de former un alcane...
    Mais je vois pas trop le mécanisme...

    Si quelqu'un a une idée...

  18. #14
    cephalotaxine

    Re : Shapiro sur un alcyne

    Citation Envoyé par ptite demoiselle Voir le message
    Bonjour!

    Apparemment on pourrait faire une réaction de Shapiro sur un alcyne (utilisation d'une hydrazone du type NH2NHSO2Ar, avec AcONa), et cela permettrait de former un alcane...
    Mais je vois pas trop le mécanisme...

    Si quelqu'un a une idée...
    Un Shapiro direct... je vois pas trop.
    Je pencherais plutôt pour une hydratation de la triple liaison (en présence de sels de mercure pas ex.) aboutissant à un énol qui se tautomérise en cétone correspondante. A partir d'une cétone, tu peux effectivement faire une réaction de Shapiro, celle ci te conduit à un organolithien vinylique. Si tu le protonnes directement, tu obtient l'alcène correspondant.
    Ca me paraît qd même un peu tordu !

  19. #15
    ptite demoiselle

    Re : alcynes

    Bonjour,

    C'est vrai que ça parraît plus logique comme tu dis.

    Pourtant ils n'utilisent pas de sels de mercure...
    http://pubs.acs.org/subscribe/journa...318_105036.pdf

    (passage du composé 9 au composé 10)

  20. #16
    cephalotaxine

    Re : alcynes

    bah, comme ca je vois pas trop... faudrait lire les 2 publis concernée (ref. 8)...
    As tu accès à ces publis ?
    Sinon je regarde lundi et je te dis

  21. #17
    WestCoast85

    Re : alcynes

    Bonjour,

    Je ne pense que que ce soit une réaction de Shapiro mais une hydrogénation par le diimide qui est formé in-situ à partir de l'hydrazine.
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  22. #18
    cephalotaxine

    Re : alcynes

    bien vu
    c'est probablement cela !

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  24. #19
    ptite demoiselle

    Re : alcynes


    Merci!

    Je pense que ça doit être ça!

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