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cation qui évite une dimérisation.



  1. #1
    Fajan

    cation qui évite une dimérisation.


    ------

    Bonjour à tous!

    Voici une petite question pratique.

    Comment réduire une cétone avec une réducteur électronique sans faire de pinacolisation?

    En effet, lorsque l'on effectue des réactions de type McMurry ou bien lorsque l'on traite une cétone avec SmI2 on forme toujours le produit de pinacolisation car le cation complexe les deux oxygènes. (On remarque cet effet avec pas mal de cations, Sm, Ti, Mg, Li, etc)

    J'aimerais trouver une solution pour n'obtenir que le produit de réduction, sans pinacolisation (inutile me dire d'utiliser LiAlH4 ou NaBH4 je tiens à utiliser un réducteur électronique).

    J'ai remarqué qu'augmenter la température de réaction aide un peu. Peut être faut il travailler dans des conditions de ultra haute dilution...(mais c'est pas toujours facile!)

    Si vous avez d'autres idées, elles sont plus que les bienvenues!

    -----
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  2. Publicité
  3. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : cation qui évite une dimérisation.

    bonsoir
    il te faut en effet éviter qu'une molécule en rencontre une autre
    tu as pensé à la dilution, mais peux-tu utiliser des trous dans lesquels se feraient la réaction et où il n'y aurait de la place que pour une molécule ?
    tu peux aussi immobiliser sur support (en électrochimie, je sens que c'est pas compatible) ou utiliser l'effet template en augmentant la masse moléculaire de ta bête

    je me disais également que Meewein Pondorf Verley et Openauer ne faisaient pas ce genre de chose
    est-ce qu'il y aurait quelquechose à tirer de ça ?

  4. #3
    Fajan

    Re : cation qui évite une dimérisation.

    Et que penses tu d'ajouter du TMSCl? Ca devrait piéger le radical anion de la cétone non? Et une fois l'oxygène transformé en éther silylé il ne devrait plus y avoir de coordination au métal.

    Par contre je me pose des questions quant à la nucléophilie d'un radical anion.

  5. #4
    horous

    Re : cation qui évite une dimérisation.

    et pourquoi ne pas utiliser un inhibiteur du type HQ ou de la phenothiazine (bin la faut pas s attendre a avoir un produit incolore)

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    Fajan

    Re : cation qui évite une dimérisation.

    je n'ai pas besoin d'inhibiteur radicalaire, la réaction radicalaire doit se faire, juste qu'il faut éviter que cela dimérise.

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