biochimie: hémiacétals et pseudo aldéhydes/cétones
Bonjour à tous,
Sauriez-vous clarifier les notions ci-dessus?
Je comprends qu'un hémiacétal est réducteur et ne peut "perdre" qu'un seul H+ (appartenant à son groupe carbonyle), contrairement aux oses vrais qui peuvent "fixer" deux molécules d'alcool.
Il me semble qu'un pseudo aldéhyde correspond à un hémiacétal cyclisé et un pseudo cétone correspond à un pseudo cétone cyclisé.
Qu'en pensez-vous?
Pour ma part, après huit années de chimie derriere moi, je n'ai jamais entendu les termes pseudo-aldehyde et de pseudo-cetone ! mais oui, cela peut correspondre à la définition que tu donnes (mais je pense qu'il est plus juste et plus parlant de dire respectivement : hemiacetal cyclique et cetal)
Le plus simple est peut etre de demander à ton enseignant ce qu'il entend par là !
De meme, pourquoi dis tu qu'un hemiacetal est reducteur ???
Bonjour
Il ne faut pas confondre caractère réducteur d'une forme hémiacétalique et addition de molécules d'alcool sur un carbonylé. La désignation de pseudo aldéhyde n'est pas très "officielle" et contribue sans doute à obscurcir le tableau.
La forme hémiacétalique d'un aldose comme le glucose conserve le caractère réducteur de la forme libre, l'existence d'un équilibre entre hémiacétal cyclique et forme ouverte explique le phénomène de mutarotation. Dans un certain sens, on peut dire qu'avec la forme hémiacétalique cyclique on à affaire à un "pseudo aldéhyde" .
La fixation d'une seconde molécule d'alcool sur le glucose hémiacétalique donne un acétal, le saccharose est un acétal naturel obtenu par combinaison du glucose et du fructose. Dans ce cas le caractère réducteur a disparu de la molécule et ne pourra réapparaître qu'au prix d'un destruction de l'acétal (hydrolyse)
Cordialement
rls
