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Correction devoir orga



  1. #1
    benji17

    Correction devoir orga

    Salut amis chimistes!
    J'ouvre ce petit topic afin d'avoir votre avis sur le devoir d'orga que j'ai eu ce matin A vous de mettre en route vos méninges, mais je pense que ça va pas etre trop dur, le niveau n'est pas si terrible!
    Je joins également les réponses que j'ai eu.
    Merci d'avance, et puis, prenez le pour un jeu, histoire de tester votre mémoire

    -----

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  2. Publicité
  3. #2
    pitt the chemist

    Re : Correction devoir orga

    salut
    juste en regardant comme ca je peux voir une erreur, la formule brute de l'indoline est donnee en C8 et toi tu as un carbone de trop. l'azote n'est pas methyle dans l'indoline

  4. #3
    pitt the chemist

    Re : Correction devoir orga

    ta seconde reponse me semble fausse aussi etant donnee que tu parts du mauvais substrat de depart. la premiere etape doit etre une protection de ton indole (N) part formation d'une amide, ensuit c'est une chloration du cycle aromatique qui se fait soit en position 5 soit en 7 et la derniere etape et une hydrolyse de ton amide

  5. #4
    pitt the chemist

    Re : Correction devoir orga

    pour l'exo 3, la premiere reponse semble ok mais mais la seconde je serais parti du produit de la premiere question en tosylant (avec TsCl) l'hydroxyl. puis traitement pas une base avec ton amine pour obtenir le composer attendu. apres c'est une elimination generant un exo alcene.

  6. #5
    pitt the chemist

    Re : Correction devoir orga

    pour l'exo 4 c cool mais la premiere etape ya plus simple avec le formaldehyde dans le DMF et ensuite oxidation pour avoir l'acide.
    voila monsieur
    bye

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    benji17

    Re : Correction devoir orga

    salut
    juste en regardant comme ca je peux voir une erreur, la formule brute de l'indoline est donnee en C8 et toi tu as un carbone de trop. l'azote n'est pas methyle dans l'indoline
    Ha ouai exact, bien vu, j'ai pas fais gaffe à cette donnée...

    ta seconde reponse me semble fausse aussi etant donnee que tu parts du mauvais substrat de depart. la premiere etape doit etre une protection de ton indole (N) part formation d'une amide, ensuit c'est une chloration du cycle aromatique qui se fait soit en position 5 soit en 7 et la derniere etape et une hydrolyse de ton amide
    Bha ouai, du coup, c'est faux! :S
    C'est vrai que j'ai pas pensé à la formation d'amide, et du coup, j'étaits bien bloqué pour l'hydrolyse basique!

    pour l'exo 3, la premiere reponse semble ok mais mais la seconde je serais parti du produit de la premiere question en tosylant (avec TsCl) l'hydroxyl. puis traitement pas une base avec ton amine pour obtenir le composer attendu. apres c'est une elimination generant un exo alcene.
    Ouai c'est vrai, j'ai pas pensé à ça! J'suis resté dans l'idée de l'élimination d'Hofmann...

    pour l'exo 4 c cool mais la premiere etape ya plus simple avec le formaldehyde dans le DMF et ensuite oxidation pour avoir l'acide.
    voila monsieur
    bye
    Là j'avoue que je connaissais pas cette réaction!
    C'est ça qu'est fantastique dans l'orga!

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  10. #7
    dahoudy971

    Re : Correction devoir orga

    c'est vrai tu t'es trompé l indoline c'est ton amine cyclique sans le CH3 sur l'amine

  11. #8
    HarleyApril

    Re : Correction devoir orga

    Citation Envoyé par pitt the chemist Voir le message
    pour l'exo 4 c cool mais la premiere etape ya plus simple avec le formaldehyde dans le DMF et ensuite oxidation pour avoir l'acide.
    voila monsieur
    bye
    pour cette première étape, je pense que la bonne réponse est celle qui doit trainer dans le cours de Benji17

    ça correspond en effet à la synthèse industrielle de l'acide salicylique (on acétyle ensuite pour faire l'aspirine)

    c'était donc tout simplement soude et dioxyde de carbone (procédé Kolbe Schmitt)

    cordialement

  12. #9
    benji17

    Re : Correction devoir orga

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    pour cette première étape, je pense que la bonne réponse est celle qui doit trainer dans le cours de Benji17

    ça correspond en effet à la synthèse industrielle de l'acide salicylique (on acétyle ensuite pour faire l'aspirine)

    c'était donc tout simplement soude et dioxyde de carbone (procédé Kolbe Schmitt)

    cordialement
    Merci de cette remarque Harley! Au passage, est ce que cette réaction de Kolbe se fait majoritairement en ortho ou alors, etait ce judicieux de faire ce que j'ai fais, c'est a dire de forcer l'addition du CO2 en ortho, en occupant la position para par un acide sulfonique, hydrolysé par la suite?!
    Cdlt.

  13. #10
    rob29

    Re : Correction devoir orga

    L'an dernier, on m'avait dit que c'était qu'en ortho, à vérifier (la "preuve", c'est que pour le Kolbe pour l'acide salicylique, on ne produit que le produit ortho)

  14. #11
    HarleyApril

    Re : Correction devoir orga

    ortho uniquement en effet
    procédé industriel efficace

    cordialement

  15. #12
    pitt the chemist

    Re : Correction devoir orga

    je pensais plus a la reaction de Bouveault mais en partant de ton substrat cela n'est pas possible/

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