L3bio,TP chimie

[invite2a1f33be]

Bonjour à tous. Je voudrais que vous me renseigniez sur la réaction suivante: lorsqu'on met un aldéhyde en présence de dinitrophénylhydrazine, il se forme de l'eau et du dinitrophénylhydrazone qui précipite. d'après ce que j'ai compris, mesurer le point de fusion du produit permet de savoir la nature du réactif de départ. Dans mon cas, il fallait:
-verser quelques gouttes de benzaldéhyde dans de l'éthanol (2ml)
-ajouter le DNPH (2ml)
-le précipité se forme
Or, le point de fusion que j'obtiens: 110°C, ne correspond pas au benzaldéhyde.
J'aimerais comprendre ce qui se passe, et pourquoi utilise-t-on de l'éthanol? y serait-il pour quelque chose? la seule hypothèse que j'ai est une oxydoréduction entre l'alcool et l'aldéhyde.. mais la réaction n'aurait plus de sens, puisque le but, il me semble, est d'obtenir le point de fusion qui correspond à une liaison benzaldéhyde-DNPH..
Si quelqu'un peut m'aider..!!
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[Nox]

Bonjour (ou bonsoir),

Il y a réaction chimique entre la fonction carbonyle et la DNPH. Le mécanisme est décrit figure 14 sur la page suivante http://www.exchem.fr/dnph.htm (d'après une rapide recherche sur Internet, il y a peut-être mieux). L'éthanol sert juste de solvant ici.

Cordialement,

Nox

[invite2a1f33be]

Merci beaucoup!! Par contre je ne comprends pas le problème de température de fusion: d'après mes renseignements, si le réactif est le benzaldéhyde, j'étais sensé trouver une Tf de 168°C pour le DNPHydrazone. Or je trouve 110°C, et je ne sais l'expliquer..

[HarleyApril]

bonsoir
si le point de fusion est inférieur à l'attendu, ce peut être que le produit n'est pas propre ou pas sec
cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]