Erreur de manipulation ?

[invitee3fb9bf6]

Bonjour,

J'aurais besoin de quelques conseils car une de nos expériences n'a pas bien fonctionné. Le thème de notre TPE sont les Bioplastiques. C'est pourquoi nous avons essayer de synthétiser du PLA c'est à dire un polymère à base d'acide lactique avec le protocole suivant:
• Introduire environ 10 mL d’acide lactique dans un bécher.
• Ajouter quelques gouttes d’acide sulfurique.
• Placer le bécher sur une plaque chauffante et porter progressivement la température à 110°C (ne
pas dépasser cette valeur).
• Laisser chauffer pendant environ 30 minutes, en surveillant attentivement. Agiter de temps en
temps.
• Sortir le thermomètre , le laver soigneusement immédiatement .
• Laisser refroidir le mélange : il se solidifie et reste transparent, c’est le polymère.
Protocole définit les sites dont l'adresses est :
http://www.ac-nancy-metz.fr/enseign/...sserole-CH.pdf

Nous avons utilisé une solution de 50 mL d'acide lactique concentrée à 80 %, à laquelle nous avons rajouté 15 gouttes d'acide sulfurique.
Durant la première tentative nous avons dépassé les 110° et la solution s'est solidifiée mais est devenue marron.
Durant la seconde tentative, nous n'avons pas dépassé les 110° la solution est restée translucide. Nous n'avons pas pu voir le résultat final, après refroidissement, car nous devions partir. Néanmoins 3 jours après, les deux étaient redevenues liquides.

Pourriez vous nous expliquer ce qu'il s'est produit pour que nous puissions réitérer cette expérience avec succès ?
Merci de votre aide !!
-----

[invite87071598]

Nous avons utilisé une solution de 50 mL d'acide lactique concentrée à 80 %, à laquelle nous avons rajouté 15 gouttes d'acide sulfurique.
Durant la première tentative nous avons dépassé les 110° et la solution s'est solidifiée mais est devenue marron.
Durant la seconde tentative, nous n'avons pas dépassé les 110° la solution est restée translucide. Nous n'avons pas pu voir le résultat final, après refroidissement, car nous devions partir. Néanmoins 3 jours après, les deux étaient redevenues liquides.

bonjour,

la réaction que vous tentez de faire est une polyestérification. ce n'est pas une réaction qui est totale (rendement max dans vos conditions 66%) , elle produit de l'eau.
Si vous utilisez une solution d'acide lactique à 80%, il y a déjà 20% d'eau en masse dans le mélange initial, donc la réaction n'est pas favorisée et ne se fait pas ou peu.
il faut utiliser de l'acide lactique pur (comme c'est dit dans votre protocole). Vous pouvez peut être distiller l'acide que vous avez déjà (je n'ai jamais fait la manip, je ne sais pas si elle marche bien, surtout avec le matériel que l'on peut trouver dans un lycée...)

aussi il faut la faire à plus de 100°C pour éliminer l'eau au fur et a mesure dans un montage type dean-stark (voir wikipédia ou google). la température de 110°C ne doit pas etre dépassée.

voila, c'est tout ce que je peux dire, d'autre ont peut etre des connaisances plus étendues sur le sujet.

[invite3c6bdfb9]

salut
en effet comme le dit farfadead, l'esterification est une reaction equilibree et les deux reactions sont catalysees par une source d'acide. neansmoins dans votre car je ne pense pas que l'eau pose un probleme a court terme car le produit forme, polymere, se trouve dans une autre phase ce qui deplace l'equilibre. Par contre si tu laisse le polymere en suspension dans la solution acide, tu vas l'hydrolyser et ce pour cela qu'apres 3 jours tu as tout retrouve en solution.
mon conseille serait de laisser refroidir, filtrer et laver le polymere avec une base non ou pas trop nucleophile telle que la triethylamine afin de te debarraser du H2SO4. Prends pas une base minerale type soude ou potasse (meme les carbonate) car tu generes des hydroxy qui vont saponifier ton polymere
voila
bye

[invitee3fb9bf6]

Merci beaucoup pour vos éclaircissements ! Nous avons suivi vos conseils et distiller l'acide lactique.
Nous terminerons l'expérience vendredi prochain. Mais l'acide lactique semble déjà plus visqueux et nous expliquons ceci par la présence d'oligomères. Nous vous tiendrons au courant.
Merci encore.

[A voir en vidéo sur Futura]