Ammoniac dans une synthèse organique

[invite78db18db]

Bonsoir à tous,

J'ai une question concernant une étape de synthèse organique :

En fait je viens de lire un protocole d'une synthèse chimique et après avoir chauffé les composés, on refroidit puis on sépare la phase organique et aqueuse.
Jusque là pas de problème mais après le refroidissement, le protocole précise qu'il faut ajouter de l'ammoniac très concentré puis opérer la séparation, il me semble que j'en avait déjà entendu parlé en cours mais impossible de me souvenir de l'intérêt...

Si quelqu'un pouvait me renseigner..

Merci d'avance !
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[invitea85ccf09]

Salut,

Peux-tu donner quelques précisions sur la synthèse dont il est question ?

[invite78db18db]

Bien sur
je pensais que c'était un procédé général donc j'ai pas mis d'informations en plus :


Donc on ajoute du Br2 à une solution de phenanthroline dans du nitrobenzene puis on chauffe pendant un bon moment.

Enfin on laisse refroidir puis on ajoute l'ammoniac et après on sépare les 2 phases.

[invitea85ccf09]

Je pense que la phénanthroline et ses dérivés étant relativement basiques (deux cycles pyridine), en présence d'eau distillée simple elle risquerait de se déprotonner et de passer dans la phase aqueuse, en rajoutant de l'ammoniac en forte dose, tu te places dans des conditions de pH ou ta molécule va rester neutre et préferer la phase organique.
Si d'autres pouvaient confirmer.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite78db18db]

L'ammoniac est utilisé pour acidifier la solution ?

[invite441f4daf]

D'après ce que j'ai un peu lu sur le net, je confirme l'hypothèse de Ragalorion.
Tonio89, l'ammoniac n'acidifie pas mais basifie le milieu.

[invite78db18db]

C'est bien ce que je pensais mais alors pourquoi basifier la solution si la phénanthroline est déjà basique (à moins que Ragalorion est fait un labsus comme il parle de déprotonation...)

[invite441f4daf]

Bon alors je reprends l'explication de Ragalorion.

Ton phénanthroline (que je noterai Phant) est une di-base, vu qu'il possède 2 azotes avec leur doublet non-liant. Donc comme tout composé azoté, donc basique, il peuvent capté des protons: ça sera ceux de l'eau dans notre cas. Ainsi, on aura PhantH₂²⁺ (un proton par azote). Or cette forme est soluble dans l'eau. On ajoute donc de l'ammoniac afin de passer le milieu en milieu basique et donc reformer Phant qui lui sera plus soluble dans la phase organique.
C'est les histoire de pK_A

Tu comprend mieux?

[invite78db18db]

Oui !

merci à vous deux

[invitea85ccf09]

Oui, effectivement il fallait lire dans mon explication une protonnation et non pas une déprotonnation.