Ammoniac dans une synthèse organique
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Ammoniac dans une synthèse organique



  1. #1
    invite78db18db

    Ammoniac dans une synthèse organique


    ------

    Bonsoir à tous,

    J'ai une question concernant une étape de synthèse organique :

    En fait je viens de lire un protocole d'une synthèse chimique et après avoir chauffé les composés, on refroidit puis on sépare la phase organique et aqueuse.
    Jusque là pas de problème mais après le refroidissement, le protocole précise qu'il faut ajouter de l'ammoniac très concentré puis opérer la séparation, il me semble que j'en avait déjà entendu parlé en cours mais impossible de me souvenir de l'intérêt...

    Si quelqu'un pouvait me renseigner..

    Merci d'avance !

    -----

  2. #2
    Ragalorion

    Re : Ammoniac dans une synthèse organique

    Salut,

    Peux-tu donner quelques précisions sur la synthèse dont il est question ?

  3. #3
    invite78db18db

    Re : Ammoniac dans une synthèse organique

    Bien sur
    je pensais que c'était un procédé général donc j'ai pas mis d'informations en plus :


    Donc on ajoute du Br2 à une solution de phenanthroline dans du nitrobenzene puis on chauffe pendant un bon moment.

    Enfin on laisse refroidir puis on ajoute l'ammoniac et après on sépare les 2 phases.

  4. #4
    Ragalorion

    Re : Ammoniac dans une synthèse organique

    Je pense que la phénanthroline et ses dérivés étant relativement basiques (deux cycles pyridine), en présence d'eau distillée simple elle risquerait de se déprotonner et de passer dans la phase aqueuse, en rajoutant de l'ammoniac en forte dose, tu te places dans des conditions de pH ou ta molécule va rester neutre et préferer la phase organique.
    Si d'autres pouvaient confirmer.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite78db18db

    Re : Ammoniac dans une synthèse organique

    L'ammoniac est utilisé pour acidifier la solution ?

  7. #6
    Le chimiste fou

    Re : Ammoniac dans une synthèse organique

    D'après ce que j'ai un peu lu sur le net, je confirme l'hypothèse de Ragalorion.
    Tonio89, l'ammoniac n'acidifie pas mais basifie le milieu.

  8. #7
    invite78db18db

    Re : Ammoniac dans une synthèse organique

    C'est bien ce que je pensais mais alors pourquoi basifier la solution si la phénanthroline est déjà basique (à moins que Ragalorion est fait un labsus comme il parle de déprotonation...)

  9. #8
    Le chimiste fou

    Re : Ammoniac dans une synthèse organique

    Bon alors je reprends l'explication de Ragalorion.

    Ton phénanthroline (que je noterai Phant) est une di-base, vu qu'il possède 2 azotes avec leur doublet non-liant. Donc comme tout composé azoté, donc basique, il peuvent capté des protons: ça sera ceux de l'eau dans notre cas. Ainsi, on aura PhantH22+ (un proton par azote). Or cette forme est soluble dans l'eau. On ajoute donc de l'ammoniac afin de passer le milieu en milieu basique et donc reformer Phant qui lui sera plus soluble dans la phase organique.
    C'est les histoire de pKA

    Tu comprend mieux?

  10. #9
    invite78db18db

    Re : Ammoniac dans une synthèse organique

    Oui !

    merci à vous deux

  11. #10
    Ragalorion

    Re : Ammoniac dans une synthèse organique

    Oui, effectivement il fallait lire dans mon explication une protonnation et non pas une déprotonnation.

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