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Dérivé Halogéné, Chimie Organique PCEP1



  1. #1
    portugalandco

    Dérivé Halogéné, Chimie Organique PCEP1


    ------

    Bonsoir a tous j'ai un problème sur un exercice de chimie organique concernant les dérivés halogénés RX.


    En fait je trouve qu'un seul produit contrairement au à la question posée. Je trouve le 2-2 diméthylpent-3-ène car cette déshydrohalogénation E2 se fait en éliminant un H porté par un C viscinaux. Or le seul H possible et l'H porté sur le C n°4 car le C n°2 est saturé par 3 méthyl. Donc je comprend pas trop.

    a mon avis la seul façon d'avoir plusieurs produits différents c'est de tenir compte de l'isomérie Z et E.

    Pouvez infirmer ou confirmer mon hypothèse.

    Merci d'avance !!!!

    -----
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  2. #2
    Le chimiste fou

    Re : Dérivé Halogéné, Chimie Organique PCEP1

    alors en y regardant bien la molécule tu as en effet raison. Si on te précise que c'est une elimination E2, il n'y a qu'un molécule possible c'est là 4,4-diméthylpent-2-ène. Après si tu doit trouver deux molécules ce sont effectivement les isomères Z et E.

  3. #3
    portugalandco

    Re : Dérivé Halogéné, Chimie Organique PCEP1

    Merci c'est ce que je pensais !!!!!

  4. #4
    portugalandco

    Re : Dérivé Halogéné, Chimie Organique PCEP1

    Donc pour la suite de l'exercice je trouve que c'est la conformation décalé qui est plus stable que la conformation éclipsé donc comme les chaines latérales carbonés des 2 carboné sont en position anti l'une par rapport à l'autre, je peux en déduire que le composé majoritaire est le composé E (à cause de l'encombrement stérique)?

    C'est bien ca?

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    mahnah

    Re : Dérivé Halogéné, Chimie Organique PCEP1

    Citation Envoyé par Le chimiste fou Voir le message
    alors en y regardant bien la molécule tu as en effet raison. Si on te précise que c'est une elimination E2, il n'y a qu'un molécule possible c'est là 4,4-diméthylpent-2-ène. Après si tu doit trouver deux molécules ce sont effectivement les isomères Z et E.
    non : Il y a deux molécule possibles : la Z et la E, à cause des 2 H en beta.
    C'est faux de dire qu'il n'y en a qu'une seule et qu'ensuite il faut considérer Z et E.
    Il y a Z et E, c'est tout.

    @portugalandco
    Dessine en Newman selon C3-C4, les deux conformations décalées en plaçant l'un des H en beta et le Cl en antipériplanaires. Tu as deux conformations, dont une plus stable. L'une donnera le Z, l'autre le E.

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