Dérivé Halogéné, Chimie Organique PCEP1

[invitef9763c7c]

Bonsoir a tous j'ai un problème sur un exercice de chimie organique concernant les dérivés halogénés RX.


En fait je trouve qu'un seul produit contrairement au à la question posée. Je trouve le 2-2 diméthylpent-3-ène car cette déshydrohalogénation E2 se fait en éliminant un H porté par un C viscinaux. Or le seul H possible et l'H porté sur le C n°4 car le C n°2 est saturé par 3 méthyl. Donc je comprend pas trop.

a mon avis la seul façon d'avoir plusieurs produits différents c'est de tenir compte de l'isomérie Z et E.

Pouvez infirmer ou confirmer mon hypothèse.

Merci d'avance !!!!
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[invite441f4daf]

alors en y regardant bien la molécule tu as en effet raison. Si on te précise que c'est une elimination E2, il n'y a qu'un molécule possible c'est là 4,4-diméthylpent-2-ène. Après si tu doit trouver deux molécules ce sont effectivement les isomères Z et E.

[invitef9763c7c]

Merci c'est ce que je pensais !!!!!

[invitef9763c7c]

Donc pour la suite de l'exercice je trouve que c'est la conformation décalé qui est plus stable que la conformation éclipsé donc comme les chaines latérales carbonés des 2 carboné sont en position anti l'une par rapport à l'autre, je peux en déduire que le composé majoritaire est le composé E (à cause de l'encombrement stérique)?

C'est bien ca?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitec921af68]

alors en y regardant bien la molécule tu as en effet raison. Si on te précise que c'est une elimination E2, il n'y a qu'un molécule possible c'est là 4,4-diméthylpent-2-ène. Après si tu doit trouver deux molécules ce sont effectivement les isomères Z et E.

non : Il y a deux molécule possibles : la Z et la E, à cause des 2 H en beta.
C'est faux de dire qu'il n'y en a qu'une seule et qu'ensuite il faut considérer Z et E.
Il y a Z et E, c'est tout.

@portugalandco
Dessine en Newman selon C3-C4, les deux conformations décalées en plaçant l'un des H en beta et le Cl en antipériplanaires. Tu as deux conformations, dont une plus stable. L'une donnera le Z, l'autre le E.