Réaction d'un dérivé halogéné cyclique avec éthanol

[invite171486f9]

Bonjour a tous !
j'ai un petit probleme pour résoudre un exercice dont voici l'énoncé :

"On fait réagir le composé I avec de l'éthanol. On obtient alors un mélange équimolaire de 2 composés J1 et J2, de formule brute : C11 H22 O"

voici le composé I que je joint au post. (c'est un dérivé bromé cyclique).

Merci de m'aider à trouver J1 et J2, car je ne vois qu'un composé pouvant avoir cette formule brute (par une réaction de SN). Cela ne marche pas avec une réaction d'Elimination je ne vois pas très bien ce qu'il pourrait y avoir d'autre...

Merci d'avance ! bonne journée
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[invitec921af68]

Bonjour,
Quel type de SN à ton avis ? Si tu réfléchis sur le mécanisme, tu trouveras sûrement la solution.

[HarleyApril]

s'il s'agit d'une réaction SN1, tu vas passer par un carbocation
l'alcool pourra alors se condenser en faisant une inversion ou une rétention
comme tu as un deuxième substituant, tu vas obtenir deux diastéréoisomères

bonne continuation

[invite171486f9]

Ok, alors ce sont des diastéréoisomères... Je vois, merci beaucoup de vos réponses

[A voir en vidéo sur Futura]