TP chimie organique

[invite3a7edcd7]

Bonjour,

J'ai des problème avec quelques questions concernant un TP de chimie organique. On a fait réagir de l'aniline avec du HCl pour la solubiliser dans l'eau (on obtient donc l'aniline protonée). Le but de cette opération était de purifier l'aniline (on lui a ajouté de l'eau et du charbon actif).
Après filtration on a ajouté de l'anydride acétique et tout de suite après le l'acétate de sodium. L'acétanilide précipite quasiment immédiatement.
J'ai introduit une image avec le dessin des molécules qui interviennent.

Voilà mes questions:
Quel est le rôle de l'acétate de sodium que l'on introduit de suite après addition de l'anydride acétique? En écrire l'équation bilan.
Alors moi j'ai dis que l'acétate de sodium pemrettait de déprotoner l'aniline.
Equation bilan : acétate + Ph-NH₃⁺ --> aniline + AcOH (quel est le nom de cet élément?! 1-amino-éth-1-ol?)
Est-ce juste?

Pourquoi a-t-on choisi l'acétate de sodium pour jouer ce rôle?
Alors là je ne sais pas du tout. Est-ce parce qu'après réaction avec l'aniline l'anhydride acétique se transforme elle aussi en AcOH??

Pourquoi dit-t-on d'introduire l'acétate très rapidement après l'addition d'anhydride acétique?
Est-ce parce que sinon l'oxygène centrale de l'anhydride acétique attaque l'aniline protonée donnant un produit qu'on ne veut pas?
Si oui pourquoi n'a-t-on pas ajouté en premier l'acétate de sodium?!!

Pourquoi la réaction voulue est-elle totale?
Je ne comprends pas vraiment cette question. La réaction est totale parce que non réversible, est-ce juste?

Après addition de l'acétate de sodium, pourquoi l'anhydride acétique, qui se trouve déjà dans la solution, réagit avec l'aniline plutôt qu'avec l'eau?
Je ne sais pas vraiment, est-ce une question de stabilité des molécules?

Et enfin, qui réagit avec l'anhydride acétique?
C'est l'aniline?

J'ai encore une petite question en rapport avec l'oxydation de l'aniline. On a fait réagir de l'aniline avec du KMnO4. J'ai pu écrire l'équation redox sauf qu'ils nous indiquent dans le mode op' que "on obtient des dérivés quinoniques mais l'oxydation va probablement au-delà". Cela signifie qu'il y a ouverture du cycle? Si oui y'a-t-il un mécanisme spécial pour les ouvertures de cycle?

Merci à ceux qui répondront à mes questions!
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[Le chimiste fou]

1. AcOH = acide acétique ou éthanoïque
Ac correspond au groupement CH₃COO

2. Exprès pour ça. Ca evite la multiplication de produit dans le milieu. Tu as ainsi que très peu de composé différent (l'anhydride acétique formant de l'acide acétique par addition d'eau)

3. Justement pour faire réagir l'anhydride avec l'aniline et non l'eau (comme tu l'as indiquer)

4. Oui c'est ça. Bah c'est parce que tu forme une liaison N-C=O qui est appellé liaison amide est qui est assez solide. C'est la liaison qui forme les protéine. Tu imagine si elle était fragile? On serai pas là

5. bah je verai plus une cinétique de réaction. La réaction avec l'aniline est-elle plus rapide et donc préférentiel? A étudier

6. Oui, c'est même le doublet non liant de l'aniline qui attaque le carbone du carbonyle (C=O). C'est pour ça qu'on ajoute une base pour reformer l'aniline dans le milieu.

Par rapport à ta dernière question. Moi je voit plutot la transformation du NH2 en NO2 (faut que je vérifie). Pour donner un dérivé de quinone, là je t'avoue que je serai incapable de répondre.

Voilà, sinon j'espère t'avoir donner des pistes de réponses.

[invite3a7edcd7]

Merci pour tes réponses! Elles m'aident vraiment à avancer !Par contre j'ai un peu honte concernant l'acide acétique, j'ai vraiment cherché trop compliqué et j'ai même pas remarqué que c'était un acide !Enfin bref...
J'ai regardé pour la question 5 et il s'avère que l'anhydride acétique réagit avec l'aniline plutôt qu'avec l'eau à cause de la cinétique comme tu l'as dit, merci!

Sinon pour la 3ème question je ne comprends toujours pas pourquoi on a dû rajouté l'acétate de sodium très rapidement après l'anhydride acétique, peux-tu me réexpliquer?

Pour la dernière question en écrivant les demi-équations j'ai bien trouvé un groupement nitro sur le phényl mais ils précisent que l'oxydation va plus loin. Donc pour moi si elle va plus loin c'est qu'il y a ouverture du cycle non?
Expérimentalement on a trouvé une solution avec des particules noires en suspension.

En tout cas merci de ton aide!

[Le chimiste fou]

Hum bon alors pour faire simple car c'est pas facile à écrire ^^.

Alors, un atome d'azote, dans les conditions normales, possède un doublet non liant ce qui lui confère sa réactivité que tu utilise ici pour faire une acétylation (c'est le fait de rajouter un CH₃CO).
Avoir un azote sous sa forme acide (que l'on va écrire schématiquement R4N⁺), on peut voir qu'il ne possèdent plus de doublet non liant, donc n'est plus réactif.
Dans ta réactif, tu as utilisé la fonction basique de l'aniline, donnant l'ion anilinium, qui n'est pas du tout réactif dans ces conditions. Tu utilise donc une base pour reformer l'aniline donc sont doublet non liant qui va le rendre réactif. Et c'est partie pour la réaction.
Je pourrais aussi t'écrire le mécanisme qui est fort simple ça aiderai mais je sais pas si ma connection internet me le permettrais ^^

Ensuite, les anhydrides (mais encore plus les chlorure d'acide) sont assez réactif voir très réactif. Le faite que tu doit rajouter l'anhydride rapidement c'est pour pas que l'anhydride réagisse avec l'eau ce qui reviendrais à former de l'acide acétique qui sera moins pratique pour ta réaction .

Sinon voici la molécule de quinone. Peut-être as tu (simple supposition), une fonction nitro NO₂ et une fonction carbonyle en 2 et en 4 (isomère de position comme présenté sur wiki) suivant la même configuration que la quinone. Mais ceci n'est que simple supposition.

Voilou

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite3a7edcd7]

Merci pour ces précisions, j'ai mieux compris maintenant !
Concernant l'oxydation je crois que je vais laisser tomber! Pour moi des particules en suspension indiquaient que mon réactif avait était dégradé mais concrètement je ne sais pas vraiment ce que cela signifie au niveau de la structure de la molécule. Tant pis!

Merci beaucoup pour tes réponses!!

[papillon de mer]

merci beaucoup pour les réponses

je compris bien pourquoi on introduit l'acétate , mais pourquoi n'a-t-on pas ajouté en premier l'acétate de sodium avant l’anhydride acétique?