Gluco furanose pyranose

[invite7591132b]

Bonjour j'ai qq petit souci en chimie, si quelqu'un peut m'aider, en confirmant mes affirmations qui sont peut etre vrai mais pas dans ma tête et en répondant à mes questions merci d'avance

Le glucose a 4 carbone asymétrique mais quand ont le passe en solution, il y a apparition de la forme alpha et beta glucose. Il y a donc disparition de la fonction aldéhyde en 1, celle ci est remplacé par un C assymétrique avec une fonction alcool secondaire et il y a donc maintenant 5 carbone asymétrique????


A oui et donc on parle de réprésentation de Haworth (pyranique) et Tollens (furanique) que quand le glucose est en solution??

Et aussi dernière chose si quelqu'un peut me dire qu'est ce que sont les ponts oxydrique qui sont de 1 à 4 chez tollens et de 1 à 5 chez Haworth car je comprend pas vraiment

Merci d'avance
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[invite3c6bdfb9]

Le glucose a 4 carbone asymétrique mais quand ont le passe en solution, il y a apparition de la forme alpha et beta glucose. Il y a donc disparition de la fonction aldéhyde en 1, celle ci est remplacé par un C assymétrique avec une fonction alcool secondaire et il y a donc maintenant 5 carbone asymétrique????

salut
precises au depart que tu parles de la forme ouverte du glucose pour affirmer qu'il y a 4 carbones chiraux. ensuite en solution tu as bien alpha et beta en equilibre mais en C1 ce n'est pas une fonction alcohol que tu as mais un hemi-acetal

[invite3c6bdfb9]

pour la suite c'est pas tres claire dans ta comprehension je pense,
regarde les liens suivants sa peut t'aider

http://goldbook.iupac.org/H02749.html
http://mon.ftp.a.moi.chez-alice.fr/E...ie/BioChi4.pdf
http://forums.futura-sciences.com/bi...e-haworth.html
bye

[invite7591132b]

merci pr les liens je vais les regarder
mais un truc me tracasse


je parle poue les ALDOSE SEULEMENT ICI
deja le premier carbone d'un glucose cyclisé, c'est une fonction alcool secondaire (CHOH) qui a un carbone alpha asymétrique ??

AUssi qu'est ce que t apel fct hémi actétalique car pour moi fct réductrice (CHO) = fct hémi acétalique et ici c'est pas CHO ?

Et dernière chose tu peux me confirmer il y a bien 5 carbone asymétrique dans les oses cyclisé puisqu'il y a disparition de la fonction aldéhyde

Et dernière chose pour les cétone, qd on passe a une représentation cyclique, eux ils gardent leur nombre de carbone asymétrique de base puisque la cyclisation se fait à partir du carbone 2 (car fct cétone par sur le C numéro 1) ???

Merci pr votre aide

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

bonjour
un sucre sera réducteur s'il a une fonction aldéhyde, qu'elle soit sous forme libre ou hémiacétale
la formation d'un hémiacétal transforme un carbonyle (qui ne saurait être asymétrique) en carbone sp3 portant le plus souvent 4 substituants différents : OH, O du cycle, chaine carbonée du cycle, H ou chaine selon qu'on a un aldose ou un cétose
le passage à la forme cyclique ajoute donc un carbone asymétrique aux aldoses et aux cétoses
cordialement

[invite7ade789f]

Bonjour a tous !
J'ai une petite question dans mon coeur il y a marqué que en solution on trouve les forme ( alpha et beta ) et ( furanose et pyranose ... jusque la tous vas bien !

Mais dans un exercice la question dit :

" Si l'on dissout dans l'eau un crital beta-Dglucose et si on laisse reposer la solution pendant un assez log délai, quelle sera la composition de cette solution? "

Et la reponse est:

Un melange composé d'alpha-D-glucose, de béta-D-glucose....
Or il le mentionne pas la forme furanose et puranose...
POURQUOI ?
Mercii d'avance pour l'explication....

[HarleyApril]

Bonjour

Dans ce cas, il est sous-entendu que ce sera sous forme pyranose.
En toute rigueur, on aurait en effet dû le préciser !

Cordialement

[invite7ade789f]

Mercii pour ta reponse !

Mais une derniére question... Pourquoi ne trouve t'on pas de forme furanose ?

[HarleyApril]

dans le cas du glucose, la forme furanose est beaucoup moins stable

oui mais
le ribose, lui préfère la forme furanose !

la forme pyranose (cycle à six) est plus stable parce que les angles de liaison sont mieux satisfait
dans le cas du ribose, la forme pyranose conduit à beaucoup de substituants en position axiale, ce qui est défavorable
du coup, il sera plus stable en forme furanose

[invite7ade789f]

Mmmh okii !!

Merci bcp !! Tous vas mieux mtn dans mes revisions !
Bonne soirée et merci encore !