Chimie organique- Diazotation

[invitef42cb0be]

Bonjour à tous,

tout est dans l'image...



Cela vient-il du fait que les groupements CH3 ont un effet inductif +I et donc qu'ils orientent chacun en ortho, para?

Merci d'avance,

Cordialement, Krazmoule
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[HarleyApril]

Bonsoir

Si tu regardes le mécanisme de copulation des diazoïques, tu vois que l'aromatique doit les attaquer. Ceci ne peut se faire qu'avec l'aide du doublet de l'azote.
Lorsque ledit doublet bascule sur le cycle aromatique, il se crée une double liaison exocyclique. Ecris le produit correspondant avec tous les hydrogènes sur les méthyles. Tu vas voir que ça se touche entre ceux sur les substituants ortho et ceux sur l'azote.
Donc, le doublet de l'amine n'est pas disponible pour des raisons stériques !

Cordialement