Propriété des amines secondaire URGENT

[invitef9763c7c]

Bonjour à tous, j'ai un problème de compréhension du cours, ce jour la j'étais absent et j'ai du mal à comprendre le principe de cette réaction et son mécanisme. Merci de votre aide.

Une personne m'a passé son cours et voila ce qui était écrit:

"Due à l'existance d'un seul H porté par l'azote N. On va former des péracides (intermédiaire). Le composé formé est à ne pas confondre avec une imines ou ici la dble liaison est C-C et non pas de double liaison sur la laison C-N"
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[Ragalorion]

Déjà des histoires de péracides intermédiaires de réactions avec des amines cela me parait bizarre.

Je pense qu'il s'agit plutot de la formation d'énamines (un alcène dont l'un des substituants se trouve être une amine, ou une amine vinylique si tu préfères)
La formation se fait à partir du carbonyle d'une cétone ou d'un aldéhyde sur lequel vient se condenser une amine secondaire.
A la différence des amines primaires, qui peuvent former des imines car la nouvelle double liaison C=N formée va remplacer les deux hydrogènes situés auparavant sur l'azote, il n'y a qu'un seul hydrogène sur les azotes des amines secondaires.
Par conséquent, les amines secondaires voulant former une double liaison avec le carbone du feu carbonyle vont devoir se charger positivement, et former à la place un iminium :

http://en.wikipedia.org/wiki/Iminium_ion

Cet iminium qui est moins stable car cationique va céder un proton situé sur l'un des carbones en Beta de l'azote (si proton disponible il y a) et ainsi former une énamine.

http://en.wikipedia.org/wiki/Enamine

[HarleyApril]

bonjour

effectivement, Regalorion a bien vu sans que la pièce jointe soit valiée
dans un premier temps on forme un hémiaminal
celui-ci peut évoluer vers la formation d'une imine dans le cas d'un amine primaire
ou vers l'énamine dans le cas d'une amine secondaire

cordialement