[TIPE] Molécule chromophore

[invite171486f9]

Bonjour à tous,
je suis cette année en classe de PC (2° année maths spé), et dans le cadre de l'épreuve de TIPE dont le thème est l'information, j'ai choisi de m'interesser aux indicateurs colorés, et plus précisément à la molécule d'anthocyane présente dans le chou rouge.
Je souhiterais en fait déterminer quelle propriété permet à la molécule d'indicateur coloré de changer de couleur entre ses différentes formes.
Après les diverses recherches que j'ai établies, j'ai compris que ce qui rend une molécule chromophore, c'est les effet mésomères dans la molécule, et plus généralement les liaisons Pi conjuguées. Entre chaque forme, l'anthocyane perd (ou gagne) un groupement OH présentant plusieurs doublets non liants. Donc, probablement influançant la couleur absorbée par la molécule.

Mais, je me pose à présent une question dont je ne parviens pas à trouver la réponse :

Ce qui rend une molécule chromophore est la présence ou non de groupements chromophores à liaisons conjuguées. Mais que se passe-t-il au niveau moléculaire, pour qu'un groupement chromophore modifie le domaine de longueurs d'onde absorbées par la molécule ? Je sais très vaguement que cela a rapport avec les niveaux d'énergie d'excitation des électrons, mais je n'en sais pas plus...

Merci d'avance de votre aide
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[invite04f8dfd1]

Très bonne question et tu viens d'en donner en partie la réponse:

C'est la présence d'un nuage électronique autour de tes liaisons qui entre en résonnance avec les photons qui se meuvent à une certaine longueur d'onde (pas forcément dans le visible). Une modification de la configuration électronique de ta molécule va modifier ce nuage et une autre longueur d'onde (toujours pas forcément dans le visible) interagira avec.

En espérant que ça t'aide un peu

PS : je ne suis pas Professeur d'université. D'ailleurs Professeur est un poste (ou un titre) qui ne peut qu'être obtenu après obtention d'une HDR (Habilitation à Diriger des Recherches) que l'on n'obtient qu'après une soutenance sur sa carrière de chercheur que l'on n'a effectuée qu'après obtention d'un Doctorat. (Bref, les personnes qui sont Professeur méritent un certain respect et rares sont ceux qui le sont avant l'âge de 35 ans - Sauf les brilliantissimes et il y en a)
En tout état de cause le respect qu'ils méritent ne concerne que la pratique ou l'enseignement de la matière pour laquelle ils sont compétents.

Beaucoup de personnes utilisent avec abus ce terme et majoritairement ceux qui se revendiquent professeur sont des enseignants en primaire, collège et lycée. Sauf que maintenant, on dit Professeur des écoles pour les maternelles et primaire. Mais bref, ça devient

[invite6f035949]

Je tiens juste à apporter une précision. Il existe deux types de groupements qui peuvent influencer les énergies des transitions (HOMO/LUMO) responsables des différentes couleurs. Outre les groupements chromophores (présentant des liaisons pi) dont parle citron_21, il y a aussi des groupements auxochromes (OH, NR2, ...).

Peut-être trouveras-tu quelques précisions dans ce dossier que j'avais rédigé il y a quelques temps : lien ici (voir page 10).

Je m'étais inspiré de cette réf (tu y as peut être accès) : René Mahé, "Expériences portant sur la notion d'indicateur coloré", dans le Bulletin de l'Union des Physiciens, n°801 (fév. 1998)

[invite04f8dfd1]

il y a tellement d'anthocyanes que je n'ai pas regardé lequel est celui du choux rouge. Bref, qu'est-ce qui donne les propriétés chromophores à ces groupements? Les doublets d'électrons non liants qui, à l'instar des liaisons pi, ont des nuages électroniques mais attention, la présence seule de ces groupement ne donne pas de coloration à ma connaissance (ethanol, triethylamine etc...) , ils peuvent juste modifier les propriétés d'absorption d'une molécule telles que l'intensité de l'interaction (rapport au coefficient d'extinction) et les longueurs d'ondes : léger déplacement vers les UV ou les IR... mais pas faire passer de incolore à coloré à ma connaissance.

Sinon, les complexes métalliques sont aussi colorés.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite171486f9]

Tout d'abord, merci à vous 2 de votre réponse.
Donc, on peut dire que les doublets non liants délocalisés (effet mésomère ou liaisons conjuguées) créé une sorte de nuage électronique qui a une influence sur les photons arrivant sur la molécule. Ainsi seuls certains photons (se déplaçant dans un certain domaine de vitesses) seront absorbés par la molécules sans que le nuage électronique leur fasse obstacle ? Et la couleur visible de la molécule est la résultante des longueurs d'onde non absorbées (qui peut d'ailleurs être en dehors du domaine visible) ?

Merci Maicon74 pour tes 2 références que je vais consulter le plus tôt possible. Quant aux groupement chromophores et auxochromes, ils contribuent tous deux à absorber certaines radiations, et donc à faire apparaître la molécule d'une certaine couleur. Mais j'ai du mal à voir leur différence au niveau moléculaire...

Pour le cas particulier de l'anthocyane, à vrai dire, je n'ai moi non plus pas encore trouvé le nom de la molécule. Il est vrai qu'il en existe tellement de cette famille... Je n'ai trouvé le nom précis sur aucun site.

Merci d'avance

[invite04f8dfd1]

Apparement, il y aurait plusieurs anthocyanes différents dans le choux rouge.

le lien suivant peut apporter des infos et d'autres liens intéressants : http://fr.wikipedia.org/wiki/Chou_rouge

Joyeux Noël à vous

[invite171486f9]

Merci beaucoup !
Joyeux Noël...

[invite171486f9]

Je suis actuellement en train d'établir une liste d'acides tels que le mélange de ces dits-acides en proportions connues, puisse être dosé par de la soude, avec une extraction de chou rouge en temps qu'indicateur coloré. Mais je suis en train de me demander si c'est bien utile, car le chou rouge contenant plus qu'un anthocyane, ses zones de virages (pKa) doivent être un peu floues, non ? Je me demande si ce dosage sera assez précis
Merci de me donner votre point de vue

[invite6f035949]

Je pense que tes dosages ne vont pas vraiment servir, car comme tu le dis les zones de virage du chou rouge sont floues et dépendent surtout des proportions des différents anthocyanes présents. Les teintes et les zones de virages vont changer d'un chou à l'autre. L'autre problème qui va se poser, c'est que l'extrait de chou rouge est quand même souvent trop peu concentré et que tu vas devoir en ajouter une bonne quantité pour t'en servir d'indicateur coloré (ce qui interfere dans le dosage). Et dernier problème, les changements de teinte sont en partie irreversible. Donc si tu doses un acide, à l'équivalence, ton indicateur peut ne pas changer de couleur (zone de virage déplacée, voir inexistante...).

Ce que tu peux faire, c'est faire au préalable un dosage précis d'une solution concentrée de chou rouge, une fois par HCl, une fois par NaOH et que tu fasses un petit diagramme pH/couleur, avec les zones de virage.